2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸 | 13625-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 双氯芬酸羧酸
• 英文名称: diclofenac
• 英文别名: N-(2,6-Dichlorphenyl)-anthranilsaeure；2-(2,6-dichloro-phenylamino)-benzoic acid；N-(2,6-Dichlorophenyl)anthranilic acid；2-(2,6-dichloroanilino)benzoic acid
• CAS: 13625-57-5
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 282.126
• InChiKey: FAFKIFYBYASEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸是双氯芬酸的一种强效代谢物，双氯芬酸属于苯乙酸类的一种强效非甾体抗炎药（NSAID）。它能迅速而完全地附着于血浆白蛋白上，并具有良好的解热镇痛作用。

用途： 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸还是双氯灭酸的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 双氯芬酸钠杂质C
  参考文献：
  名称：

  Preparation of labelled 2-methoxy-3-alkylpyrazines: synthesis and characterization of deuterated 2-methoxy-3-isopropylyrazine and 2-methoxy-3-isobutylpyrazine

  摘要：

  已经开发了2-甲氧基-3-异丙基吡嗪和2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的许多氘代类似物的有效合成路线，包括乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合，然后用碘甲烷甲基化。 [2H3]2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基- 3-异丁基吡嗪；制备了2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪和[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪，并通过NMR和MS进行表征。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.664
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Inflammatory and Antioxidant Conjugates Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Mian Alec

  公开号：US20100234452A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to methods for treating metabolic disorders with compounds that are conjugates. The conjugates of the present invention are comprised of salicylic acid, triflusal, diflusinal, salsalate, IMD-0354, ibuprofen, diclofenac, licofelone, or HTB, and one or more antioxidants.

  本发明涉及使用酯类化合物治疗代谢性疾病的方法。本发明的酯类化合物包括水杨酸、三氟沙利酸、二氟西纳酸、水杨酸盐、IMD-0354、布洛芬、双氯芬酸、利可酮或HTB，以及一种或多种抗氧化剂。
• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04981865A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫代酰胺和N-羟基硫代脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸酯、吲哚美辛、环丙酚、奥克西那克和印多普酚。
• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• A Study on the Interaction between p60c-Src Receptor Tyrosine Kinase and Arylcarboxylic and Arylacetic Acid Derivatives Based on Docking Modes and in Vitro Activity
  作者：Tunca Gul Altuntas、Sureyya Olgen、Dogu Nebioglu、Eiichi Akaho

  DOI：10.1248/bpb.27.61

  日期：——

  The fundamental role that receptor tyrosine kinases play in cancer and other proliferative diseases has provided the impetus for an extensive effort on the part of both academic and pharmaceutical laboratories to develop highly specific inhibitors. In this study, inhibitory activity of previously synthesized arylacetic and arylcarboxylic acid derivatives were examined against substrate of tyrosine kinase. It can be assumed that the activity of compounds becomes higher when the –CH2 linkage exist between aromatic ring and the amide group of the side chain. In addition, when the R1 and R2 substitutents are methyl group in both series, the higher activity observed. The data obtained from docking study (DOCK4.0) indicated that compounds 2, 4, 7, 8, 11 render satisfactory interaction with the active site of enzyme, Lys295 of p60c-Src tyrosine kinase. Comparison of this interaction and the evaluation of biological data showed that compound 4 is the most active among the entire derivatives.

  受体酪氨酸激酶在癌症和其他增殖性疾病中扮演着重要角色，这推动了学术界和制药实验室开发高度特异性抑制剂的广泛努力。本研究考察了以前合成的芳基乙酸和芳基羧酸衍生物对酪氨酸激酶底物的抑制活性。可以推测，当芳香环和侧链的酰胺基之间存在 -CH2 连接时，化合物的活性会更高。此外，当两个系列中的 R1 和 R2 取代基都是甲基时，观察到的活性也更高。对接研究（DOCK4.0）获得的数据表明，化合物 2、4、7、8 和 11 与 p60c-Src 酪氨酸激酶的 Lys295 酶活性位点的相互作用令人满意。这种相互作用与生物数据评估的比较表明，化合物 4 是所有衍生物中活性最高的。
• Polymorphism and cocrystal salt formation of 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)benzoic acid, harvest of a second form of 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzoic acid, and isomorphism between the two systems
  作者：Yunping Zhoujin、Yuping Li、Mingtao Zhang、Sean Parkin、Ju Guo、Tonglei Li、Faquan Yu、Sihui Long

  DOI：10.1039/d1ce01407b

  日期：——

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction (PXRD), DSC, and FT-IR. Isomorphism and isostructurality were observed between the form I of each system. The polymorphism of 2-DCABA seems to stem from the conformational flexibility of the molecule, similar to that of HDMPA. Hirshfeld analysis revealed different intermolecular interactions contributing to the stability of

  2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯甲酸 (2-DCABA)，一种潜在的非甾体抗炎药和 2-((2,6-二甲基苯基)氨基)苯甲酸 (HDMPA) 的类似物合成并研究其多态性以研究双Cl-CH 3交换的影响。在多种溶剂中通过多晶型筛选获得了三种晶型——两种多晶型物（I和II）和一种共晶盐（S），并通过熔融结晶获得了难以捉摸的HDMPA晶型II单晶。通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、DSC 和 FT-IR 表征晶型。在I型之间观察到同构性和同构性每个系统的。2-DCABA 的多态性似乎源于分子的构象灵活性，类似于 HDMPA。Hirshfeld分析揭示有助于晶体形式的稳定性不同的分子间相互作用我2- DCABA和HDMPA-的我，尽管它们的结构相似性。