trans-octahydro-2H-inden-2-one | 16484-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-octahydro-2H-inden-2-one
• 英文别名: (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-8-one；bicyclo<4.3.0>nonan-8-one；trans-bicyclo[4.3.0]nonane-8-one；trans-hexahydrohydrindan-2-one；trans-hexahydro-2-indanone；trans-hexahydroindan-2-one；(3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-2-one
• CAS: 16484-17-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HAMUKWWZXAKCAU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12°C
• 沸点：
  218°C (estimate)
• 密度：
  0.9807

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydro-2H-inden-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.1%的产率得到trans-2,3-tetramethylene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  四面体中间体的化学。11. 半邻硫醇和半邻硫醇四面体中间体的立体化学研究

  摘要：

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂

  DOI：

  10.1021/ja00281a040
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 草酰氯 、 bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-octahydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanone synthesis by intramolecular carbon-hydrogen insertion of diazo ketones. A diterpene-to-steroid skeleton conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a008

文献信息

• Struktur eines<i>O, N</i>-Ketenacetals: (1<i>RS</i>, 8<i>SR</i>, 10<i>SR</i>, 4(15)<i>Z</i>)-4-äthyliden-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.0^3,8]tetradecan
  作者：Albin Kümin、Emily Maverick、Paul Seiler、Noel Vanier、Lorenz Damm、Reinhard Hobi、Jack D. Dunitz、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19800630507

  日期：1980.7.9

  Structure of a O,N-Keteneacetal: (1RS, 8SR, 10SR, 4(15)Z)-4-Ethylidene-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.03,8]tetradecane1

  O，N-乙缩醛的结构：（1RS，8SR，10SR，4（15）Z）-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1
• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。
• Photoinduced Electron Transfer Reactions of α-Cyclopropyl- and α-Epoxy Ketones. Tandem Fragmentation−Cyclization to Bi-, Tri-, and Spirocyclic Ketones
  作者：Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/jo961015b

  日期：1996.1.1

  compounds, among them are silylated fragmentation products, indicating that a proton is transferred from not only the amine radical cation but also the cationic silyl group. The intramolecular Paternó-Büchi reaction has also been studied for cyclopropane derivatives of the jasmone type leading to tetracyclic oxetanes. Finally, alpha-epoxy-substituted ketones have been investigated under PET conditions, yielding

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• Preparation of polyfunctional ketones by a cobalt(II) mediated carbonylation of organozinc reagents
  作者：A. Devasagayaraj、P. Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01802-o

  日期：1995.11

  Functionalized organozinc halides can be efficiently carbonylated under atmospheric pressure in the presence of cobalt(II) bromide in THF:NMP leading to polyfunctional symmetrical ketones in 56–80 % yield.

  在溴化钴（II）在THF：NMP中的存在下，官能化的有机锌卤化物可以在大气压下有效地羰基化，从而产生多官能对称的酮，产率为56-80％。