butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate | 169479-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 169479-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FSZTUOQGSXHAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.2-36.0 °C
• 沸点：
  372.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 C₃₁H₂₆N₄PPdS⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 反应 28.0h， 以58%的产率得到butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡啶硫半脲与两个相关配体的钯配合物：合成，结构及光谱和催化性能

  摘要：

  摘要2-甲酰基吡啶，2-乙酰基吡啶和2-苯甲酰基吡啶的硫代氨基甲恶唑反应，通常缩写为HL-R（其中H表示酸性氢，R代表与亚胺碳连接的片段（R = H，Me和Ph））在三乙胺存在下，在回流的乙醇中用[Pd（PPh 3）2 Cl 2]与[Pd（LR）（PPh 3）] Cl类型的络合物（1，R = H; 2，R = Me，3 ，R = Ph）。配合物1和3的结构已经通过X射线晶体学确定，并且配合物2的结构已经通过DFT进行了优化。在所有三个硫半碳配体配体以单阴离子三齿NNS供体的形式结合到金属中心，形成两个相邻的五元螯合环，三苯基膦占据了钯上的第四个配位点。配合物1-3在可见光和紫外线区域显示强烈吸收，已通过TDDFT计算进行了分析。发现所有络合物都能有效催化Suzuki，Heck和Sonogashira类型的C–C交叉偶联，以及芳基卤化物与伯胺和仲胺的C–N偶联反应。发现所有催化反应均在无配体条件下进行。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.10.010

文献信息

• Palladacycles of unsymmetrical (N,C⁻,E) (E = S/Se) pincers based on indole: their synthesis, structure and application in the catalysis of Heck coupling and allylation of aldehydes
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Gyandshwar K. Rao、S. Kumar、Hemant Joshi、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c6dt00060f

  日期：——

  [Pd(L1/L2–H)Cl] (1/2), where they bind in a tridentate (N,C−,E) mode. L1 and L2, their aldehyde precursors and Pd(II)-complexes, 1 and 2, have been characterized by 1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR and HR-MS. Palladium(II) complexes 1 and 2 and precursor aldehydes of L1 and L2 were verified using single crystal X-ray diffraction. The catalytic activities of complexes 1 and 2 were investigated for Heck coupling

  通过1-（2-苯基硫烷基/硒代乙基）-1 H的缩合反应，首次合成具有吲哚核的不对称（N，C，E）型钳位配体前体[ L1和L2：E = S / Se] -吲哚-3-甲醛与苄胺。合成规程很容易，并且收率很高（> 85％）。L1和L2与四氯钯钠（反应II在CH存在下）3 COONa结果在配合物[钯（L1 / L2 -H）CL]（1 / 2），在那里它们结合在三齿（N，C - ，E）模式。L1和L2，其醛前体和Pd（II）配合物1和2的特征在于1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H} NMR和HR-MS。使用单晶X射线衍射验证了钯（II）配合物1和2以及L1和L2的前体醛。研究了配合物1和2的催化活性，以进行醛的Heck偶联和烯丙基化。这两个反应分别需要配合​​物负载量为0.1–0.3和1 mol％。
• Cyclopalladated Compounds with Polyhalogenated Benzylphosphanes for the Mizoroki‐Heck Reaction
  作者：Cristina López‐Mosquera、Arnald Grabulosa、Mercè Rocamora、Mercè Font‐Bardia、Guillermo Muller

  DOI：10.1002/ejic.202000288

  日期：2020.7.7

  been prepared. Treatment with norbornadiene in the presence of silver tetrafluoroborate has furnished the cationic mononuclear complexes [Pd(κ2‐C,P ‐ArXCH2PR2)(nbd)]BF4 as stable solids. These complexes and some of the bromide dimers have been used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck reaction between bromobenzene and butyl acrylate. The complexes efficiently catalyse this transformation and important

  制备了九个部分卤代的苄基膦Ar X CH 2 PR 2（Ar X = 3,6-二氯苯基，3,6-二氟苯基和3,4,5-三氟苯基; R = Ph，Cy，i Pr）并与钯反应乙酸，得到环金属化的二聚体[加入Pd（μ -OAc）（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）] 2。已使用溴化锂通过溴化物交换了乙酸酯桥，并且已对得到的二聚体进行了全面表征。非卤代膦PhCH 2 PR 2（R = Ph，iPr）也已经准备好了。处理中的四氟硼酸银的存在降冰片二烯提供装饰的阳离子单核配合物[钯（κ 2 - C，P -Ar X CH 2 PR 2）（NBD）] BF 4为稳定的固体。这些络合物和一些溴化物二聚体已被用作溴苯和丙烯酸丁酯之间的Mizoroki-Heck反应的催化前体。配合物有效地催化这种转化，并且根据配体发现活性的重要差异。通常，氟化膦比氯化类似物具有更多的活性体系。
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.