3-benzothienyl(phenyl)methanol | 65628-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzothienyl(phenyl)methanol
• 英文别名: 1-Benzothiophen-3-yl(phenyl)methanol
• CAS: 65628-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ZFMHPSIKJYAYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothienyl(phenyl)methanol 在 羰基镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到benzo[b]thiophen-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  十羰基二锰催化的空气对酒精的有氧氧化

  摘要：

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc02446h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzothienyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）–H]功能化：苯并噻吩环戊烷化的不寻常方法

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的有机催化方法，用于通过苯并噻吩的γ'[C（sp 3）–H]官能化苯并噻吩环化[ b ] 。将有机膦亲核地加到设计的炔酮上会生成基于杂芳基的邻二醌二甲烷（oQDMs），将其进行碳环化反应以提供各种环戊基稠合的苯并噻吩。该方法也构成了异常的有机膦催化的炔酮分子内氢烷基化反应。 描述了一种有效的有机催化方法，用于通过苯并噻吩的γ'[C（sp 3）–H]官能化苯并噻吩环化[ b ] 。将有机膦亲核地加到设计的炔酮上会生成基于杂芳基的邻二醌二甲烷（oQDMs），将其进行碳环化反应以提供各种环戊基稠合的苯并噻吩。该方法也构成了异常的有机膦催化的炔酮分子内氢烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591526

文献信息

• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Borane-Catalyzed Chemoselectivity-Controllable N-Alkylation and <i>ortho</i> C-Alkylation of Unprotected Arylamines Using Benzylic Alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Xiaowen Tang、Xiang Luo、Ruibo Wu、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acscatal.9b03038

  日期：2019.9.6

  efficient and highly chemoselective alkylation of unprotected arylamines using alcohols catalyzed by B(C6F5)3 has been developed. The reaction gives N-alkylated products and ortho C-alkylated products in different solvents in good chemoselectivities and yields. Control experiments and DFT calculations indicated that the borane underwent alcohol/arylamine exchange to ensure catalytic activity, and a

  已经开发出一种空前的方案，用于使用受B（C 6 F 5）3催化的醇对未保护的芳基胺进行高效且高度化学选择性的烷基化反应。该反应在不同溶剂中以良好的化学选择性和收率得到N-烷基化产物和邻C-烷基化产物。控制实验和DFT计算表明，硼烷进行了醇/芳基胺交换以确保催化活性，并提出了涉及碳正离子化的可能机理。
• Synthesis of 1,1′-Diarylethanes and Related Systems by Displacement of Trichloroacetimidates with Trimethylaluminum
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00027

  日期：2018.4.6

  Benzylic trichloroacetimidates are readily displaced by trimethylaluminum under Lewis acid promoted conditions to provide the corresponding methyl substitution product. This method is a convenient way to access 1,1′-diarylethanes and related systems, which play a significant role in medicinal chemistry, with a number of systems owing their biological activity to this functionality. Most benzylic substrates

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。
• Promoter free allylation of trichloroacetimidates with allyltributylstannanes under thermal conditions to access the common 1,1′-diarylbutyl pharmacophore
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c8ob00687c

  日期：——

  found in many biologically active small molecules. To access these systems under mild conditions, the reaction of diarylmethyl trichloroacetimidates with allyltributylstannanes was explored. Simply heating allyltributylstannane with the trichloroacetimidate resulted in substitution of the imidate with an allyl group. Unlike other methods used to access these systems, no strong base, transition metal catalyst

  1,1'-二芳基丁基是在许多具有生物活性的小分子中发现的常见药效团。为了在温和的条件下进入这些系统，研究了二芳基甲基三氯乙酰亚胺酸酯与烯丙基三丁基锡的反应。简单地将烯丙基三丁基锡烷与三氯乙亚氨酸酯一起加热，导致亚丙酸酯被烯丙基取代。与用于访问这些系统的其他方法不同，不需要强碱，过渡金属催化剂，布朗斯台德酸或路易斯酸助催化剂即可影响转化。富含电子的苄基三氯乙酰亚胺酸酯系统的转化效果最好，只需将反应物在硝基甲烷中回流即可获得优异的收率。
• Decarboxylative dearomatization and mono-α-arylation of ketones
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c6cc03672d

  日期：——

  We report the first example of a palladium-catalyzed decarboxylative dearomatization reaction that occurs via Pd-[small pi]-benzyl intermediates. In fact, the Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of benzyl enol carbonates can lead to...

  我们报道了通过Pd- [小π-苄基中间体]发生的钯催化的脱羧脱芳香化反应的第一个例子。实际上，碳酸苄基烯醇酯的钯催化脱羧交叉偶联反应可导致...