13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione | 171824-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 171824-53-6
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 445.477
• InChiKey: DLLWYXCKFFMACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.2%的产率得到14-Hydroxy-13-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] N,N-BRIDGED, NITROGEN-SUBSTITUTED CARBACYCLIC INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INDOLOCARBAZOLES CARBACYCLIQUES A PONT N,N ET SUBSTITUTION AZOTE, UTILES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及具有有利药理特性的新型蛋白激酶抑制剂，其制备方法，中间体及包含其的药物组合物，含有相同物质的试剂，以及将其用作治疗剂的方法，尤其是在中枢神经系统疾病中的应用。

  公开号：

  WO2004048384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium methanolate 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 13-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)K252a

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01811-u

文献信息

• The synthesis of bioactive indolocarbazoles related to K-252a
  作者：David Moffat、Christopher J. Nichols、Dean A. Riley、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b506444a

  日期：——

  n to give a ketone, or by dihydroxylation and cyclic sulfate formation, enable the preparation of diverse indolocarbazole products. Issues of imide nitrogen protection for the indolocarbazole, and opportunities for asymmetric desymmetrisation of key intermediates were also explored. A novel chiral lithium amide base mediated transformation of a cyclic sulfate intermediate gave the anticipated ketone

  从容易获得的桥连环戊烯开始，已制备了一系列与天然产物K-252a有关的功能化吲哚并咔唑。涉及初始氢硼化-氧化以生成酮的转化序列，或通过二羟基化和环状硫酸盐形成的转化序列，使得能够制备各种吲哚并咔唑产物。还探讨了吲哚并咔唑的酰亚胺氮保护问题以及关键中间体的不对称脱对称现象。新型的手性锂酰胺基碱介导的环状硫酸盐中间体的转化产生了预期的酮产物，其收率高达87％ee。筛选了未保护的酰亚胺取代的吲哚并咔唑形式的许多化合物的生物活性，发现它们是多种激酶的有效抑制剂。
• N,n-bridged, nitrogen-substituted carbacyclic indolocarbazoles as protein kinase inhibitors
  申请人：Monse Barbara

  公开号：US20070149481A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to novel protein kinase inhibitors with advantageous pharmaceutical properties, methods for their preparation, intermediates thereof and pharmaceutical compositions comprising the same, reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics, particularly in CNS diseases.
• [EN] N,N-BRIDGED, NITROGEN-SUBSTITUTED CARBACYCLIC INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOCARBAZOLES CARBACYCLIQUES A PONT N,N ET SUBSTITUTION AZOTE, UTILES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：NAD AG

  公开号：WO2004048384A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to novel protein kinase inhibitors with advantageous pharmaceutical properties, methods for their preparation, intermediates thereof and pharmaceutical compositions comprising the same, reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics, particularly in CNS diseases.

  本发明涉及具有有利药理特性的新型蛋白激酶抑制剂，其制备方法，中间体及包含其的药物组合物，含有相同物质的试剂，以及将其用作治疗剂的方法，尤其是在中枢神经系统疾病中的应用。
• The total synthesis of (±)K252a
  作者：Timothy B. Lowinger、Jingxi Chu、Patrick L. Spence

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01811-u

  日期：1995.11

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.