6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo<2,3-a>furo<3,4-c>carbazole | 115684-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo<2,3-a>furo<3,4-c>carbazole
• 英文别名: indole[2,3-a]pyrrole[3,4-c]carbazole-5,6-dianhydride；6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo[2,3-a]furo[3,4-c]carbazole；13-Oxa-3,23-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 115684-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 326.311
• InChiKey: SDMDQOOOVJTALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo<2,3-a>furo<3,4-c>carbazole 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  星形孢菌素糖苷配基的简便合成

  摘要：

  描述了一种高效的方法，该方法可通过六个步骤从容易获得的二溴马来酸合成星形孢菌素苷元3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77245-5
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium methanolate 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-5H-indolo<2,3-a>furo<3,4-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)K252a

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01811-u

文献信息

• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。
• Coupling of indoleacetic acid trianion or methyl indoleacetic acid dianion. A biomimetic approach to indolocarbazole alkaloids.
  作者：J. Bergman、B. Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96533-x

  日期：1987.1

  obtained as a mixture of diastereomers by iodine promoted coupling of the dianion or via the trianion . The diester was converted to the N-benzylimide which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compound .

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。
• Antimicrobial Activities of Indolocarbazole and Bis-indole Protein Kinase C Inhibitors. II. Substitution on Maleimide Nitrogen with Functional Groups Bearing a Labile Hydrogen.
  作者：ELISABETE RODRIGUES PEREIRA、SERGE FABRE、MARTINE SANCELME、MICHELLE PRUDHOMME、MARYSE RAPP

  DOI：10.7164/antibiotics.48.863

  日期：——

  New compounds, structurally related to the potent protein kinase C inhibitor staurosporine, and substituted on the imide nitrogen with a functional group bearing a labile hydrogen (hydroxymethyl, amino, hydroxy), were synthesized. Their in vitro inhibitory potencies towards protein kinase C and protein kinase A showed that N-hydroxymethyl and N-hydroxy substitution, unlike alkyl substitution, can provide efficient protein kinase C inhibitors. The antimicrobial activities of these new compounds against Streptomyces chartreusis and Streptomyces griseus, Bacillus cereus, Escherichia coli, Candida albicans and Botrytis cinerea were examined. They proved to be inactive against E. coli and two fungi. The results suggest that there is no link between in vitro inhibition of protein kinase C and inhibition of growth and sporulation of the two Streptomyces tested. Unlike indolocarbazole maleimides, bis-indole maleimides are active against the two Streptomyces species.

  新型化合物合成，其结构与强效蛋白激酶C抑制剂星孢菌素相关，并在酰亚胺氮上带有含有活泼氢（羟甲基、氨基、羟基）的功能团进行取代。体外对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制活性表明，与烷基取代不同，N-羟甲基和N-羟基取代可以提供高效的蛋白激酶C抑制剂。研究了这些新化合物对金色链霉菌、灰色链霉菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和灰葡萄孢的抗菌活性。它们对大肠杆菌和两种真菌无效。结果表明，体外蛋白激酶C抑制与两种测试链霉菌的生长和孢子形成抑制之间没有联系。与吲哚咔唑马来酰亚胺不同，双吲哚马来酰亚胺对两种链霉菌有活性。
• 具有抗癌活性的吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔 唑-5,7-二酮-6-缩氨基硫脲类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106432250B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物，是以取代异硫氰酸酯类化合物R‑NCS和6‑氨基‑吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮为原料制备而成的，其结构通式为：本发明还公开了该具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明的制备方法原料价廉易得，操作简单，制备的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6缩氨基硫脲类化合物具有较好的生物活性，在制备抗癌药物化合物中具有较好的应用前景。
• 吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑-5,7-二酮-6- 芳腙类化合物及其制备方法和在抗癌药物中 的应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106478643B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑芳腙类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑芳腙类化合物，是以醛类化合物R‑CHO和6‑氨基‑吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮为原料制备而成的，其结构通式为：本发明还公开了该吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑芳腙类化合物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明的制备方法原料价廉易得，操作简单，制备的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6芳腙类化合物具有较好的生物活性，在制备抗癌药物化合物中具有较好的应用前景。