12,13-((3'β,4'β)-tetrahydrocyclopenta[3',4',2]dioxathiole-2,2-dioxide-2'α,5'α-diyl)-6-(4-methoxybenzyl)-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione | 786688-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-((3'β,4'β)-tetrahydrocyclopenta[3',4',2]dioxathiole-2,2-dioxide-2'α,5'α-diyl)-6-(4-methoxybenzyl)-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: (2R,3S,7R,8S)-19-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dioxo-4,6-dioxa-5lambda6-thia-1,9,19-triazanonacyclo[14.12.2.12,8.03,7.09,30.010,15.017,21.022,29.023,28]hentriaconta-10,12,14,16,21,23,25,27,29-nonaene-18,20-dione；(2R,3S,7R,8S)-19-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dioxo-4,6-dioxa-5λ6-thia-1,9,19-triazanonacyclo[14.12.2.12,8.03,7.09,30.010,15.017,21.022,29.023,28]hentriaconta-10,12,14,16,21,23,25,27,29-nonaene-18,20-dione
• CAS: 786688-05-9
• 化学式: C₃₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 605.628
• InChiKey: MYQSTCDECIXBPL-WGBASMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-((3'β,4'β)-tetrahydrocyclopenta[3',4',2]dioxathiole-2,2-dioxide-2'α,5'α-diyl)-6-(4-methoxybenzyl)-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 12,13-(3'β-hydroxy-4'α-azidocyclopentan-2'α,5'α-diyl)-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione trifluoroacetic ester
  参考文献：
  名称：

  与K-252a有关的生物活性吲哚并咔唑的合成。

  摘要：

  从容易获得的桥连环戊烯开始，已制备了一系列与天然产物K-252a有关的功能化吲哚并咔唑。涉及初始氢硼化-氧化以生成酮的转化序列，或通过二羟基化和环状硫酸盐形成的转化序列，使得能够制备各种吲哚并咔唑产物。还探讨了吲哚并咔唑的酰亚胺氮保护问题以及关键中间体的不对称脱对称现象。新型的手性锂酰胺基碱介导的环状硫酸盐中间体的转化产生了预期的酮产物，其收率高达87％ee。筛选了未保护的酰亚胺取代的吲哚并咔唑形式的许多化合物的生物活性，发现它们是多种激酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b506444a
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 12,13-((3'β,4'β)-tetrahydrocyclopenta[3',4',2]dioxathiole-2,2-dioxide-2'α,5'α-diyl)-6-(4-methoxybenzyl)-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与K-252a有关的生物活性吲哚并咔唑的合成。

  摘要：

  从容易获得的桥连环戊烯开始，已制备了一系列与天然产物K-252a有关的功能化吲哚并咔唑。涉及初始氢硼化-氧化以生成酮的转化序列，或通过二羟基化和环状硫酸盐形成的转化序列，使得能够制备各种吲哚并咔唑产物。还探讨了吲哚并咔唑的酰亚胺氮保护问题以及关键中间体的不对称脱对称现象。新型的手性锂酰胺基碱介导的环状硫酸盐中间体的转化产生了预期的酮产物，其收率高达87％ee。筛选了未保护的酰亚胺取代的吲哚并咔唑形式的许多化合物的生物活性，发现它们是多种激酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b506444a

文献信息

• Synthesis of bioactive indolocarbazoles: synthesis, nucleophilic ring-opening and chiral base desymmetrisation of a cyclic sulfate intermediate
  作者：Christopher J. Nichols、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.058

  日期：2004.9

  A number of new functionalised bridged indolocarbazole systems have been prepared by ring-opening reactions of a key cyclic sulfate intermediate, prepared from the corresponding diol by the action of sulfuryl diimidazole and DBU. The same cyclic sulfate also undergoes an unprecedented asymmetric rearrangement to a chiral ketone, on treatment with a chiral lithium amide base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of bioactive indolocarbazoles related to K-252a
  作者：David Moffat、Christopher J. Nichols、Dean A. Riley、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b506444a

  日期：——

  n to give a ketone, or by dihydroxylation and cyclic sulfate formation, enable the preparation of diverse indolocarbazole products. Issues of imide nitrogen protection for the indolocarbazole, and opportunities for asymmetric desymmetrisation of key intermediates were also explored. A novel chiral lithium amide base mediated transformation of a cyclic sulfate intermediate gave the anticipated ketone

  从容易获得的桥连环戊烯开始，已制备了一系列与天然产物K-252a有关的功能化吲哚并咔唑。涉及初始氢硼化-氧化以生成酮的转化序列，或通过二羟基化和环状硫酸盐形成的转化序列，使得能够制备各种吲哚并咔唑产物。还探讨了吲哚并咔唑的酰亚胺氮保护问题以及关键中间体的不对称脱对称现象。新型的手性锂酰胺基碱介导的环状硫酸盐中间体的转化产生了预期的酮产物，其收率高达87％ee。筛选了未保护的酰亚胺取代的吲哚并咔唑形式的许多化合物的生物活性，发现它们是多种激酶的有效抑制剂。