(E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1218-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-5'-bromochalcone；5'-bromo-2'-hydroxy-trans-chalcone；5'-Brom-2'-hydroxy-trans-chalkon；5'-Brom-2'-hydroxy-chalkon
• CAS: 1218-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: JPVAYWFGQZDOGG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  NaI介导的查耳酮电化学环化合成黄酮

  摘要：

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300556
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• A new synthesis of novel alkenylated flavones by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Szabolcs Fekete、Tamás Patonay、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.519

  日期：——

  Bromoflavones were treated with various terminal alkynes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions under phosphine-free condions to give the expected alkenylated flavones in moderate to good yields. The presence of two differenthydrogens in the terminal alkene led to the formation of both alkenylated and alkylated products.

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。
• From Simple to Complex: Rhodium(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage and C–H Bond Functionalization for the Synthesis of 3a,8b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran-1-ones
  作者：Guiyu Guo、Saihong Wan、Xiaodong Si、Qijian Jiang、Yuanyuan Jia、Luo Yang、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02052

  日期：2017.10.6

  A rhodium(III)-catalyzed strategy for the one-step synthesis of polysubstituted cis-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-1-ones from simple 2′-hydroxychalcones and alkynes is developed. This novel transformation involves a sequential C–C bond cleavage and dehydrogenative annulation, leading to the product bearing a quaternary and a tertiary carbon center. 13C labeling experiments revealed that

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。