2,6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone | 41252-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-2,6-di-tert-butyl-4-hydroxy-cyclohexadien-(2,5)-on；2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexa-2,5-dienon；2,6-Ditert-butyl-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 41252-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KHOTZUXCHSYRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-di-t-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  过氧酯III- 1：4-氢过氧-2,5-环己二酮及其衍生物的酸催化反应

  摘要：

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88012-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenol 在 Co(III)(salpr)(OH) 、 氧气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到2,6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Field control of regioselectivity in CoIII(salpr)(OH) promoted oxygenation of 4-aryl-2,6-di-tert-butylphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01099-4

文献信息

• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• Anti-inflammatory method
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04172151A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Compounds in which 2,6-di(t-butyl)phenol is substituted in the 4 position by an optionally substituted phenyl group having valuable pharmacological activity as anti-inflammatory agents.

  2,6-二(叔丁基)苯酚在4位被一个具有宝贵药理活性的、可选地被取代的苯基基团所取代的化合物，作为抗炎剂。
• Rieker,A.; Scheffler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 78 - 92
  作者：Rieker,A.、Scheffler,K.

  DOI：——

  日期：——
• Davis, Brian R.; Gash, Diana M.; Woodgate, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1499 - 1508
  作者：Davis, Brian R.、Gash, Diana M.、Woodgate, Paul D.、Woodgate, Sheila D.

  DOI：——

  日期：——
• Rieker,A. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 3700 - 3720
  作者：Rieker,A. et al.

  DOI：——

  日期：——