(E)-3,5-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol | 43160-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,5-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol
• 英文别名: (E)-3,6-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol；(E)-3,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol；geraniol；(E)-3,6-dimethyl-hepta-2,5-dien-1-ol；(2E)-3,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol
• CAS: 43160-61-8；103606-17-3；43161-23-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BHMQPIJXSKLQKE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 水 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R,5R,6R)-7-bromo-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 甲醇 、 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3,5-dimethyl-2,5-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o

文献信息

• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• Highly efficient RuCl3-catalyzed disproportionation of (diacetoxyiodo)benzene to iodylbenzene and iodobenzene; leading to the efficient oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Ki-Whan Chi、Joo Yeon Park、Rashad Karimov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.100

  日期：2006.8

  (Diacetoxyiodo)benzene (DIB) selectively oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl3 (0.8–1.0 mol %) at room temperature in aqueous acetonitrile. This reaction proceeds via an initial instantaneous Ru-catalyzed disproportionation of DIB to iodobenzene and iodylbenzene with the latter acting as the actual stoichiometric oxidant toward alcohols

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。
• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes
  作者：Catherine P. McGeough、Alexandra E. Strom、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01019

  日期：2019.5.17

  Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。
• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• Development of new recyclable reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.001

  日期：2010.7

  Recent advances in the development of polymer-supported iodine(V) oxidants, recyclable monomeric hypervalent iodine(III) reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds are discussed. These efficient and environmentally friendly reagents and catalysts are particularly useful for oxidative transformations of alcohols to carbonyl compounds and for oxidations at the benzylic position.