(E)-3,6-二甲基-2,5-庚二烯醛 | 96839-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-3,6-二甲基-2,5-庚二烯醛
• 英文名称: geranial
• 英文别名: (E)-3,6-Dimethyl-hepta-2,5-dienal；(2E)-3,6-dimethylhepta-2,5-dienal
• CAS: 96839-90-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YQGCAKDJQBPFLX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,6-二甲基-2,5-庚二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₄H₃₃NOSi 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 (3R)-3,7-dimethyl-3-(nitromethyl)oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺-吡咯烷有机催化剂及其在催化不对称迈克尔加成反应中构建全碳四元中心的应用

  摘要：

  设计了一种新型的手性螺吡咯烷甲硅烷基醚有机催化剂。迈克尔加成反应证明了其催化不对称作用，该反应可提供具有全碳四元中心的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc02765a
• 作为产物：
  描述：

  [(2E)-3,6-dimethylhepta-2,5-dienoxy]-trimethylsilane 生成 (E)-3,6-二甲基-2,5-庚二烯醛
  参考文献：
  名称：

  AFONSO, CARLOS M.;BARROS, M. TERESA;MAYCOCK, CHRISTOPHER D., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1,(1987) N 6, 1221-1223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• Highly efficient RuCl3-catalyzed disproportionation of (diacetoxyiodo)benzene to iodylbenzene and iodobenzene; leading to the efficient oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Ki-Whan Chi、Joo Yeon Park、Rashad Karimov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.100

  日期：2006.8

  (Diacetoxyiodo)benzene (DIB) selectively oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl3 (0.8–1.0 mol %) at room temperature in aqueous acetonitrile. This reaction proceeds via an initial instantaneous Ru-catalyzed disproportionation of DIB to iodobenzene and iodylbenzene with the latter acting as the actual stoichiometric oxidant toward alcohols

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。
• Development of new recyclable reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.001

  日期：2010.7

  Recent advances in the development of polymer-supported iodine(V) oxidants, recyclable monomeric hypervalent iodine(III) reagents and catalytic systems based on hypervalent iodine compounds are discussed. These efficient and environmentally friendly reagents and catalysts are particularly useful for oxidative transformations of alcohols to carbonyl compounds and for oxidations at the benzylic position.
• Facile Preparation and Reactivity of Polymer-Supported <i>N</i>-(2-Iodyl-phenyl)-acylamide, an Efficient Oxidizing System
  作者：Uladzimir Ladziata、Jeff Willging、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol052684r

  日期：2006.1.1

  A simple three-step preparation of polymer-supported N-(2-iodyl-phenyl)-acylamide (NIPA resin) starting from 2-iodoaniline is described. The resin was obtained with good loading levels (0.7-0.8 mmol g(-1)) and has been successfully used for efficient oxidation of a diverse collection of alcohols. Thus, treating alcohols with 1.0 equiv of the resin in 1,2-dichloroethane under reflux for 30-60 min allowed rapid and in most cases complete conversion to the corresponding carbonyl compound.
• Bichromates de phosphonium: Reactifs d'oxydation
  作者：Henri-Jean Cristau、Eliane Torreilles、Philippe Morand、Henri Christol

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84371-3

  日期：1986.1