25,26,27-trisnor-3β-hydroxy-cycloartan-24-al | 152135-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25,26,27-trisnor-3β-hydroxy-cycloartan-24-al
• 英文别名: 25,26,27-trisnor-3β-hydroxycycloartan-24-al；wrightial；(4R)-4-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]pentanal
• CAS: 152135-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: GUPIXAPMSOUQDQ-IBGZVUSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-trisnor-3β-hydroxy-cycloartan-24-al 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  24-噻环烷醇，一种有效的基于机制的植物甾醇甲基转移酶灭活剂

  摘要：

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.203
• 作为产物：
  描述：

  环阿屯醇 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 25,26,27-trisnor-3β-hydroxy-cycloartan-24-al
  参考文献：
  名称：

  24-噻环烷醇，一种有效的基于机制的植物甾醇甲基转移酶灭活剂

  摘要：

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.203

文献信息

• 24-Thiacycloartanol, a potent mechanism-based inactivator of plant sterol methyltransferase
  作者：Wenxu Zhou、Zhihong Song、Jialin Liu、Matthew B. Miller、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.203

  日期：2004.1

  The rationally designed substrate mimic of cycloartenol, 24-thiacycloartanol (24-TC) 4A, and its corresponding sulfonium salt 5A were tested against the recombinant sterol methyltransferase (SMT) from Glycine max (soybean). Analog 4A was found to irreversibly inactivate the enzyme generating competitive- and time-dependent inhibition of activity accompanied by a Ki value of 2 μM and kinact of 0.3 min−1

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。