(1S,3S)-1′-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol | 374749-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1′-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 374749-73-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: AFGIRZPUGDKAFU-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1′-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4S,6S)-4'-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,3S)-1′-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z

文献信息

• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Complete Structure of the Mycolactones
  作者：Steve Fidanze、Fengbin Song、Magali Szlosek-Pinaud、P. L. C. Small、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja011824z

  日期：2001.10.1