4,4'-(1,4-Phenylene)bis<2,6-bis(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-one> | 152189-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4'-(1,4-Phenylene)bis<2,6-bis(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-one>
• 英文别名: 4,4'-(1,4-phenylene)bis<2,6-di-tert-butyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one>；4,4'-(1,4-Phenylene)bis[2,6-bis(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-one]；2,6-Ditert-butyl-4-[4-(3,5-ditert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)phenyl]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 152189-47-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄
• 分子量: 518.737
• InChiKey: NYMYVEAUUOYHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,4-Phenylene)bis<2,6-bis(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-one> 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3",5,5"-Tetra(tert-butyl)-1,1':4',1"-terphenyl-4,4"-dione
  参考文献：
  名称：

  对-对苯二酚及其衍生的顺磁性物质的合成与结构†

  摘要：

  3,5,3”，5" -四（叔丁基）-p -terphenoquinone（12B）的合成和表征通过其光谱和X射线结构数据。12b的基态是单重态，是双自由基结构的重要组成部分。的顺磁性衍生物12b中，如半醌自由基阴离子（12B τ）和其ö -protonated形式中，所述苯氧基（18）中，通过ESR和ENDOR谱研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760430
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 2,6-二叔丁基苯醌 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 4,4'-(1,4-Phenylene)bis<2,6-bis(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diene-1-one>
  参考文献：
  名称：

  对-对苯二酚及其衍生的顺磁性物质的合成与结构†

  摘要：

  3,5,3”，5" -四（叔丁基）-p -terphenoquinone（12B）的合成和表征通过其光谱和X射线结构数据。12b的基态是单重态，是双自由基结构的重要组成部分。的顺磁性衍生物12b中，如半醌自由基阴离子（12B τ）和其ö -protonated形式中，所述苯氧基（18）中，通过ESR和ENDOR谱研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760430

文献信息

• Synthesis and Structure of a<i>p</i>-Terphenoquinone and Paramagnetic Species Derived Therefrom
  作者：Peter Boldt、Detlev Bruhnke、Fabina Gerson、Markus Scholz、Peter G. Jones、Friedrich Bär

  DOI：10.1002/hlca.19930760430

  日期：1993.6.30

  3,5,3″,5″-Tetra(tert-butyl)-p-terphenoquinone (12b) was synthesized and characterized by its spectroscopic and X-ray structural data. The ground state of 12b is singlet with a strong contribution of a biradical structure. Paramagnetic derivative of 12b, such as the semiquinone radical anion (12bτ) and its O-protonated form, the phenoxy radical (18), were studied by ESR and ENDOR spectroscopy.

  3,5,3”，5" -四（叔丁基）-p -terphenoquinone（12B）的合成和表征通过其光谱和X射线结构数据。12b的基态是单重态，是双自由基结构的重要组成部分。的顺磁性衍生物12b中，如半醌自由基阴离子（12B τ）和其ö -protonated形式中，所述苯氧基（18）中，通过ESR和ENDOR谱研究。
• Electrochemical and spectroscopic properties of a series of tert-butyl-substituted para-extended quinones
  作者：Jinkui Zhou、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a607113i

  日期：——

  Six extended para-quinones 1–6 with sterically hindered keto groups have been characterized by UV–VIS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. Their electrochemical properties were investigated in pyridine solution using cyclic voltammetry, differential pulse voltammetry, chronoamperometry and controlled-potential electrolysis. All species exhibit two successive one-electron reductions leading to the dianions via the monoanions; the dianions can be reoxidized to the quinones. An EE-type mechanism for 1–6 was verified by computer simulation; the standard rate constants (ks1 and ks2 ) of the heterogeneous charge-transfer are in the region of 6.5–12.5 × 10-3 cm s-1. The first reduction peak potentials show a good linear relationship with the calculated LUMO energy levels. The radical anions, prepared electrochemically in the first reduction step, were persistent for several hours in the absence of air. They were also characterized by UV–VIS, EPR and ENDOR spectroscopy revealing that the odd electron is delocalized over the whole π-system.

  我们利用紫外-可见光谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱对六种具有立体受阻酮基的扩展对位醌 1-6 进行了表征。研究人员在吡啶溶液中使用循环伏安法、微分脉冲伏安法、计时电流法和控制电位电解法对它们的电化学特性进行了研究。所有物种都表现出两个连续的单电子还原，通过单阴离子产生二阴离子；二阴离子可被还原成醌。计算机模拟验证了 1-6 的 EE 型机理；异质电荷转移的标准速率常数（ks1 和 ks2）在 6.5-12.5 × 10-3 cm s-1 之间。第一还原峰电位与计算出的 LUMO 能级呈良好的线性关系。在第一还原步骤中通过电化学方法制备的自由基阴离子在无空气条件下可持续存在数小时。紫外-可见光谱、电致发光光谱和ENDOR光谱也对它们进行了表征，结果表明奇数电子在整个π-系统中是分散的。