(R)-N-methoxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1138677-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (R)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide；(4R)-N-methoxy-N,2,2,4-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1138677-77-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: BCZDIKSMYDAMQL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-ethynyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A New Tactic for Tocopherol Synthesis Using Intramolecular Benzyne Trapping by an Alcohol

  摘要：

  A formal total synthesis of (S)-alpha-tocopherol, the major component of natural Vitamin E has been achieved using intramolecular benzyne trapping as a key step to form the chroman ring. The synthesis also features an efficient new method for benzotriazole N-amination using an oxaziridine; chiral, nonracemic intermediates are generated using asymmetric dihydroxylation.This paper is dedicated to Professor Lutz Tietze on his 75th birthday, with all best wishes.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)52
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N,2-二甲基丙烯酰胺 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-N-methoxy-N-methyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479

文献信息

• The Role of Phosphate in a Multistep Enzymatic Reaction: Reactions of the Substrate and Intermediate in Pieces
  作者：Svetlana A. Kholodar、C. Leigh Allen、Andrew M. Gulick、Andrew S. Murkin

  DOI：10.1021/ja512911f

  日期：2015.2.25

  nonreacting phosphoryl group to accelerate catalysis. Evidence for the involvement of the phosphodianion in transition state formation has come from reactions of the substrate in pieces, in which reaction of a truncated substrate lacking its phosphorylmethyl group is activated by inorganic phosphite. What has remained unknown until now is how the phosphodianion group influences the reaction energetics

  几种机械无关的酶利用其底物非反应性磷酰基的结合能来加速催化。磷酸二价阴离子参与过渡态形成的证据来自底物的碎片反应，其中缺少磷酰甲基的截短底物的反应被无机亚磷酸酯激活。直到现在仍然未知的是磷酸二价阴离子基团如何影响反应坐标上不同点的反应能量。1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸 (DXP) 还原异构酶 (DXR) 催化 DXP 异构化为 2-C-甲基-d-赤藓糖 4-磷酸 (MEsP) 和随后的 NADPH 依赖性还原解决这一问题的独特机会。之前，我们已经报道了共价连接的磷酸盐对 DXP 转换能量的影响。通过使用化学合成的 MEsP 及其磷酸截短的类似物 2-C-甲基-d-甘油醛，目前的研究表明截断时动态屏障稳定性损失 6.1 kcal/mol，其中 4.4 kcal/mol 重新获得在亚磷酸酯二价阴离子的存在下。在反应的中间阶段，亚磷酸酯的活化作用伴随着其在活性位点内相互作用的明显收紧，表明磷酸
• Pyridin-2-YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100204240A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，这些化合物可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病或紊乱，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及本文所讨论的其他疾病和紊乱。
• Pyridin-2YL-Amino-1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Glucokinase Activators for the Treatment of Diabetes Mellitus
  申请人：AICHER Thomas Daniel

  公开号：US20120277242A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R 2 , R 3 , R 13 , L and D 2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，它们在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足介导的疾病或疾病中有用，或者可以通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及其他疾病和疾病，如在此处所讨论的。
• Pyridin-2-yl-amino-1, 2, 4-thiadiazole derivatives as glucokinase activators for the treatment of diabetes mellitus
  申请人：Array BioPharma, Inc.

  公开号：US08212045B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R2, R3, R13, L and D2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的化合物式(I)如下：其中R2、R3、R13、L和D2如规范中所定义，可用于治疗和/或预防由于葡萄糖激酶活性不足而介导的疾病或疾病，或可通过激活葡萄糖激酶来治疗，包括但不限于糖尿病、糖耐量受损、空腹血糖受损(IFG)和空腹高血糖(IFG)，以及其他在此处讨论的疾病和紊乱。
• Pyridin-2yl-amino-1, 2, 4-thiadiazole derivatives as glucokinase activators for the treatment of diabetes mellitus
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US08853409B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  Provided are compounds of Formula (I): wherein R2, R3, R13, L and D2 are as defined in the specification, which are useful in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by deficient levels of glucokinase activity or which can be treated by activating glucokinase including, but not limited to, diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, IFG (impaired fasting glucose) and IFG (impaired fasting glycemia), as well as other diseases and disorders such as those discussed herein.

  提供的是公式（I）化合物：其中R2，R3，R13，L和D2如规范中所定义，这些化合物对于治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起或可以通过激活葡萄糖激酶来治疗的疾病或疾病具有用处，包括但不限于糖尿病，糖耐量受损，IFG（空腹血糖受损）和IFG（空腹高血糖），以及其他疾病和疾病，如本文所述。