(2S,3S,4R,5S,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol | 881214-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
• CAS: 881214-73-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: WTPPZCWNFBTSQP-NNXQTKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ((3S,4S,5S,6S,7S)-8-(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-((2R,3R)-3-methyloxetan-2-yl)octan-4-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷开环在立体选择性合成锌卟啉片段中的应用

  摘要：

  通过使用分子内的氧杂环丁烷开环反应作为关键步骤，可以实现锌卟啉C1-C11片段的立体选择性合成。氧杂环丁烷部分是通过采用我们小组开发的去对称化方案和非Evans syn aldol作为合成的关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7R,8R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-6,8-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-膜甲酮C及其7-受体的全合成

  摘要：

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.129

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide
  作者：J. S. Yadav、T. V. Pratap、V. Rajender

  DOI：10.1021/jo0704762

  日期：2007.7.1

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.
• Total synthesis of natural (+)-membrenone C and its 7-epimer
  作者：J.S. Yadav、R. Srinivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.129

  日期：2006.3

  Highly stereoselective asymmetric total syntheses of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its 7-epimer have been achieved. Highlights of the strategy include the utilization of a desymmetrization technique to create five contiguous chiral centres from a single bicyclic precursor.

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。
• Application of oxetane ring opening toward stereoselective synthesis of zincophorin fragment
  作者：Jhillu Singh Yadav、Eppa Gyanchander、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.020

  日期：2014.7

  A stereoselective synthesis of the C1–C11 fragment of zincophorin was achieved by using an intramolecular oxetane ring opening reaction as the key step. The oxetane moiety was synthesized by employing a desymmetrization protocol developed at our group and a non-Evans syn aldol as the key steps toward the synthesis.

  通过使用分子内的氧杂环丁烷开环反应作为关键步骤，可以实现锌卟啉C1-C11片段的立体选择性合成。氧杂环丁烷部分是通过采用我们小组开发的去对称化方案和非Evans syn aldol作为合成的关键步骤合成的。