(E)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 267901-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；1,3-benzodioxol-5-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 267901-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZEFKJVTWWMPDIY-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 4-甲氧基肉桂醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₃H₂₈N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(R)-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与烯醛催化环化不对称合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00088

文献信息

• α,β-Unsaturated Acyl Azoliums from N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions: Observation and Mechanistic Investigation
  作者：Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201005352

  日期：2011.2.11

  Caught in the act: Acyl azoliums have long been thought to be key reactive intermediates in N‐heterocyclic carbene catalysis, but they have never been observed under catalytic conditions. Now, this has been successfully achieved by the characterization of α,β‐unsaturated acyl azoliums (see scheme) using different spectroscopic techniques. Kinetic studies revealed the origin of their unexpected chemoselectivity

  在行动中被抓住：长期以来，酰基唑鎓一直被认为是 N-杂环卡宾催化中的关键反应中间体，但从未在催化条件下观察到它们。现在，这已通过使用不同光谱技术表征 α,β-不饱和酰基唑（见方案）而成功实现。动力学研究揭示了它们在酰化和环化反应中出乎意料的化学选择性的起源。
• Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals
  作者：Guo-Tai Li、Zhi-Ke Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00088

  日期：2017.3.17

  enantioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins was realized through direct annulation of phenols with enals catalyzed by dihydroisoquinoline-type NHC (DHIQ-NHC), an N-heterocyclic carbene derived from l-phenylalanine. The catalytic reaction proceeds with a wide scope of electron-rich phenols and enals providing structurally diverse 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。