methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 151072-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside；Methyl 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 151072-06-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅SSi
• 分子量: 448.656
• InChiKey: JQHCYMAUIDUDPP-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 在 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x

文献信息

• Protecting groups for carbohydrate synthesis
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US06953850B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  The invention provides collections of orthogonally-protected monosaccharides as universal building blocks for the synthesis of glycoconjugates of non-carbohydrate molecules, neo-glycoconjugates and oligosaccharides. This orthogonal protection strategy allows for the specific deprotection of any substituent ono the saccharide ring, and greatly facilitates targeted or library-focused carbohydrate-related syntheses. In particular, the invention provides a universal monosaccharide building block of General Formula (I) or General Formula (II) in which A is a leaving group; X is hydrogen, O, N or N 3 ; X 1 is hydrogen, —CH 2 O—, —CH 2 NH—, —CH 3 , —CH 2 N 3 or —COO—; and B, C, D and E are protecting groups that can be cleaved orthogonally, and in which B, C, D and E are absent when X is hydrogen or N 3 , and E is absent when X 1 is hydrogen, CH 3 or N 3 .

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。
• Stereoselective syntheses of phosphorylated and sulfated glycosyl serines in glycosaminoglycan for biological probes
  作者：Jun-ichi Tamura、Junko Nishihara

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00300-5

  日期：1999.7

  Phosphorylated glycosyl serines of glycosaminoglycan with/without sulfate: beta-D-Xyl(2P)-Ser (1) and beta-D-Gal(+/-6S)-(1-->4)-beta-D-Xyl(2P)-Ser (2, 3) were suitably designed for biological probes. These oligosaccharides were synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Phosphorylated and Sulfated Glycosyl Serines in the Linkage Region of the Glycosaminoglycans
  作者：Jun-ichi Tamura、Junko Nishihara

  DOI：10.1021/jo001540h

  日期：2001.5.1

  We synthesized novel acidic glycans having acidic groups located in the linkage region of the glycosaminoglcans (GAGs). The targeted compounds, beta -D-Xyl(2P)-Ser (1), beta -D-Gal(+/- 6S)-(1 -->4)-beta- D-Xyl(2P)-Ser (3 and 2), beta -D-Gal(+/- 6S)-(1 -->3)-beta -D-Gal-(1 -->4)-beta -D-Xyl(2P)-Ser (5 and 4), and beta -D-Gal- (1 -->3)-beta -D-Gal(6S)-(1 -->4)-beta -D-Xyl(2P)-Ser (6) contain phosphate and/or sulfate at the specified positions. Some of them (3,5, and 6) are the first synthesized examples of natural-type glycoconjugates that simultaneously possess phosphate and sulfate as well as carboxylic acid.
• Synthesis of a tetrasaccharide donor corresponding to the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85006-x

  日期：1993.6

  -(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside, and 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Compound 1 corresponds to a complete tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of the lipopolysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。