2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-butene | 351536-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-butene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 351536-19-1
• 化学式: C₁₇H₂₅Cl₃O₂Si
• 分子量: 395.829
• InChiKey: WMJKNBOTUDFJPE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-butene 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,1,1-trichloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c