N,N'-bis(2-hydroxyiminopropionyl)propane-1,3-diamine | 157358-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxyiminopropionyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxyiminopropanoyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,3-diaminopropane；PAP；H2pap；4,8-diaza-undecan-2,3,9,10-tetra-one-2,10-bis oxime；2-hydroxyimino-N-[3-(2-hydroxyiminopropanoylamino)propyl]propanamide
• CAS: 157358-29-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: DDFPOIKJGQJMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxyiminopropionyl)propane-1,3-diamine 以 水 为溶剂， 生成 [Li(H2O)4][Cu(N,N'-bis(2-hydroxyiminopropanoyl)-1,3-diaminopropane(-3H))]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Duda, Anna M.; Karaczyn, Aldona; Kozlowski, Henryk, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 20, p. 3853 - 3859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl pyruvate oxime 、 1,2-丙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-hydroxyiminopropionyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Metal-oxime chelates for use as radiopharmaceutical agents

  摘要：

  新型金属螯合化合物，以及放射性金属，例如锝-99m的配合物。这些化合物可用于用放射性标记小的生物活性物种，对它们的生物分布和活性影响最小。这些化合物的化学式为(a)或(b)：##STR1## 其中Z为(CR.sub.2).sub.n或(CR).sub.n，n为2或3，X为包含S、N或O的配体，每个R为H或C1-C20取代或未取代的碳氢基团，前提是1-3个CR.sub.2基团代表一个CO（酰胺）基团，并且1-3个R中的每个可以包含一个靶向基团和/或蛋白质反应性官能团。

  公开号：

  US05993774A1

文献信息

• Effect of metal ionic radius and chelate ring alternation motif on stabilization of trivalent nickel and copper in binuclear complexes with double cis-oximato bridges
  作者：Olga M. Kanderal、Henryk Kozłowski、Agnieszka Dobosz、Jolanta Swiatek-Kozlowska、Franc Meyer、Igor O. Fritsky

  DOI：10.1039/b418598f

  日期：——

  Oxime ligands are able to form stable binuclear species with copper(II) ions in aqueous solution. They also have a strong tendency to decrease the Mn+/(n−1)+ redox potentials of the central ions. Ligands possessing the hydroxyimino groups together with other powerful σ-donor groups can be very efficient chelating agents able to facilitate the stabilisation of high oxidation states of 3d-metals. Here

  肟 配体能够形成稳定的双核物质与铜（II在水溶液中）的离子。它们也具有降低中心离子的M n + /（n -1）+氧化还原电势的强烈趋势。配体 与其他强大的σ供体基团一起使用的羟基亚氨基可能是非常有效的螯合剂，能够促进高水平的稳定化。 氧化作用3d金属的状态。在这里我们报告基于羟基亚氨基酰胺四齿开链的单核和双核配合物的合成，结构表征和氧化还原行为配体。在所有单核阴离子络合物中，中心原子都位于四原子的正方形平面周围氮原子。该假大环构象是由于存在短的分子内氢键，该氢键结合了顺式-肟酸氧原子。强σ供体的正方形平面周围有助于有效稳定铜和三价铁的三价态。镍离子。在循环伏安法研究准可逆过程M 2 + →M 3+可以被观察到。在双核络合物中，配位饱和的八面体离子M'与桥接肟酸基团的两个氧原子和四个氮原子 四齿的 配体特伦。两个金属离子（M和M'）通过双顺式-肟酸桥连接，并结合在一个六元双金属螯合环中。与单
• In vitro and in vivo stability investigations of Cu(<scp>ii</scp>), Zn(<scp>ii</scp>), Ca(<scp>ii</scp>) and Gd(<scp>iii</scp>) complexes with N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl) propane-1,3-diamine
  作者：Edmund T. Nomkoko、Graham E. Jackson、Bandile S. Nakani

  DOI：10.1039/b316698h

  日期：——

  Formation constants of copper(II), zinc(II), calcium(II) and gadolinium(III) with N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl) propane-1,3-diamine (L2) have been studied at 25 °C and an ionic strength of 0.15 mol dm−3. The reasonably high formation constants of the copper with this ligand are due to the ease with which the metal ion deprotonates the amide moieties. The square-planar coordination of L2 towards copper as predicted from UV-visible data may also account for the high selectivity of L2 towards the metal ion. Octanol/water partition coefficients of Cu(II)–L2 complexes indicate that although these complexes are largely hydrophilic, approximately 1.86% of the [CuL2H−1] species goes into the octanol layer and hence may promote dermal absorption of copper with a calculated penetration rate of 1.24 × 10−5 cm h−1. The [CuL2H−1] complex which predominates at pH 7.4 is a poor mimic of native copper–zinc superoxide dismutase. Blood-plasma simulation studies predict that, despite the high concentration of zinc and calcium in vivo, L2 is able to increase the low-molecular-mass fraction of copper. Biodistribution experiments using 64Cu-labelled [CuL2H−1] indicate an initial high uptake of this species in the liver, but it is predominantly excreted through the renal system.

  在 25 °C 和离子强度为 0.15 mol dmâ3 的条件下，研究了铜(II)、锌(II)、钙(II)和钆(III)与 N,Nâ²-双（2-羟基亚氨基丙酰基）丙烷-1,3-二胺（L2）的形成常数。铜与这种配体的形成常数相当高，这是因为金属离子很容易使酰胺分子去质子化。根据紫外可见光数据预测，L2 对铜的配位为方形平面，这也可能是 L2 对金属离子具有高选择性的原因。Cu(II)-L2 复合物的辛醇/水分配系数表明，虽然这些复合物在很大程度上具有亲水性，但约有 1.86% 的 [CuL2Hâ1] 物种会进入辛醇层，因此可能会促进铜的皮肤吸收，计算出的渗透率为 1.24 Ã 10â5 cm hâ1 。在 pH 值为 7.4 时占主导地位的[CuL2Hâ1]复合物是原生铜锌超氧化物歧化酶的不良模拟物。血浆模拟研究预测，尽管体内锌和钙的浓度很高，但 L2 能够增加铜的低分子质量部分。使用 64Cu 标记的[CuL2Hâ1]进行的生物分布实验表明，这种物质最初在肝脏中的吸收率很高，但主要通过肾脏系统排泄。
• Dimeric versus polymeric coordination in copper(ii) cationic complexes with bis(chelating) oxime and amide ligands
  作者：Andrii I. Buvailo、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Svetlana V. Pavlova、Igor O. Fritsky、Matti Haukka

  DOI：10.1039/c0dt00008f

  日期：——

  A series of copper(II) complexes with earlier reported ligands N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,2-diaminoethane (H2pen) and 1,3-diaminopropane (H2pap) and novel open chain oxime and amide ligands, N,N′-bis(2-hydroxyiminopropionyl)-1,5-diaminopentane (H2papt), 1,6-diaminohexane (H2pah) and 1,7-diaminoheptane (H2pahp), were prepared and characterized by a variety of spectroscopic methods and X-ray

  一系列 铜（II） 与较早报道的配体的配合物 N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,2-二氨基乙烷（H 2笔）和1,3-二氨基丙烷（H 2 pap）和新型的开链肟和酰胺配体，N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,5-二氨基戊烷（H 2 papt），1,6-二氨基己烷（H 2 pah）和1,7-二氨基庚烷（H 2 pahp），通过各种光谱方法和X射线结构分析制备并表征。尽管pH电位研究仅显示溶液中存在单体物种，但在固态下发现了双核二聚体和1D聚合体拓扑的形成。在所有配合物中，配体可为铜2+离子通过肟基团的氮原子和酰胺基团的氧原子形成CuN 2 O 2平面碎片。化合物[Cu（Hpap）（ClO 4）（H 2 O）] x分离为二聚体（x = 2）和聚合体（x = n）状态，代表超分子异构现象的一个例子。所有复合物还可以通过短分子内来稳定氢在顺式排列的肟基之间键合N–O–H⋯O–N 。与一
• Synthesis of cobalt(III) complexes with novel open chain oxime ligands and metal–ligand coordination in aqueous solution
  作者：Aleksander Kufelnicki、Stefania V. Tomyn、Ruslan V. Nedelkov、Matti Haukka、Jolanta Jaciubek-Rosińska、Marek Pająk、Jan Jaszczak、Mirosława Świątek、Igor O. Fritsky

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.002

  日期：2010.10

  methods. The potentiometric and spectrophotometric results in aqueous solution reveal that both of the open chain ligands show a very high efficacy in the coordination of Co(II) ions. As it has been indicated, differences between the two oxime ligands in complexing ability may be attributed to the longer –CH2– chain in H2pap and by that a better fit of the relatively large Co(II) ion to the accessible binding

  具有新的开链肟配体的钴（III）配合物：N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,2-氨基乙烷（H 2 pen）和N，N'-双（2-羟基亚氨基丙酰基）-1,3 -二氨基丙烷（H 2 pap）已被研究。Co（papH -1）（Im 2）·CH 3 OH（1）和Co（papH -1）（MEA）2 ·1.5H 2 O（2）的单晶）（其中Im =咪唑，MEA =单乙醇胺）（适用于X射线晶体学）通过在室温下缓慢蒸发甲醇/水溶液来生长。分子结构已使用单晶X射线衍射法确定。水溶液中的电位和分光光度法结果表明，两个开链配体在配位Co（II）离子时均显示出很高的功效。如前所述，两种肟配体之间的络合能力差异可能归因于H 2 pap中较长的–CH 2 –链，以及较大的Co（II）离子与可及的结合位点的更好配合。在惰性气氛下确认的复杂物种之一，即Co（LH -1型））-（其中L =棒或笔），已显示为“活性”形式，
• Old Acquaintances and Novel Complex Structures for the Ni(II) and Cu(II) Complexes of bis-Chelate Oxime–Amide Ligands
  作者：Carla Bazzicalupi、Craig Grimmer、Igor Vasyl Nikolayenko

  DOI：10.3390/molecules29020522

  日期：——

  transition metal complexes, a number of new Ni(II) and Cu(II) species have been isolated, and their molecular and crystal structures were determined using single-crystal X-ray diffraction. In all of these compounds, the divalent metal is coordinated by the ligand donor atoms in a square-planar arrangement. In addition, a serendipitously discovered new type of neutral Ni(II) complex, where the propane

  在系统研究具有不同长度的聚亚甲基间隔物 L1-L3 的甲基羟基亚氨基乙酰胺双螯合物配体及其过渡金属配合物的过程中，分离出许多新的 Ni（II） 和 Cu（II） 物种，并使用单晶 X 射线衍射测定了它们的分子和晶体结构。在所有这些化合物中，二价金属由配体供体原子以方形平面排列配位。此外，还报道了一种偶然发现的新型中性 Ni（II） 配合物，其中配体 L2 的丙烷间隔物发生氧化为丙烯间隔物，其中一个酰胺基团被氧化为酮亚胺。所得配体 L2′ 可形成中性平面 Ni（II） 配合物，这些配合物以固态相互组装，并产生两个多态性结构。在这两种结构中，配体绝缘中得到的无限、完全平行的金属离子柱可用作亚纳米导电连接器的前驱体材料。总体而言，本文报告了七种新的阴离子、阳离子和中性 Ni（II） 和 Cu（II） 配合物的合成和表征、它们的晶体结构，以及两种结构相似的 Ni（II） 配合物（黄色和红色）的实验和计算紫外-可见吸收光谱。