(R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 656827-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (R)-benzyl-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 656827-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BSDCVLQHFMPNSG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 benzyl (2R,3S,5S)-3-acetoxy-5-((dibenzyloxyphosphoryloxy)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169

文献信息

• セラミド誘導体を用いる多発性嚢胞腎疾患の治療方法
  申请人：ジェンザイム コーポレーション

  公开号：JP2016041761A

  公开（公告）日：2016-03-31

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives.SOLUTION: A pharmaceutical composition for treating polycystic kidney disease in a subject comprises an effective amount of a predetermined compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.SELECTED DRAWING: None

  解决的问题：提供一种利用鞘氨醇衍生物治疗多囊肾病的方法。解决方案：用于治疗受试者的多囊肾病的药物组合物包括一种预定化合物或其药用可接受的盐的有效量。所选图纸：无
• Glucosylceramide synthase inhibition for the treatment of collapsing glomerulopathy and other glomerular disease
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US09481671B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of treating a glomerular disease selected from the group consisting of mesangial proliferative glomerulonephritis, collapsing glomerulopathy, proliferative lupus nephritis, crescentic glomerulonephritis and membranous nephropathy in a subject comprises administering to the subject an effective amount of a glucosylceramide synthase inhibitor.

  在一个受试者中治疗从系列中选择的肾小球疾病的方法包括向受试者施用有效量的葡糖鞘氨醇合成酶抑制剂。
• An Efficient and Highly Stereocontrolled Route to Bulgecinine Hydrochloride
  作者：Juhienah K. Khalaf、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo035441q

  日期：2004.1.1

  antibacterial activity against various Gram-negative microorganisms. Utilizing d-serine as a chiral template and employing a highly regio- and stereoselective intramolecular amidomercuration-oxidation protocol in the key pyrrolidine ring forming step, an efficient total synthetic route to enantiopure bulgecinine is reported herein.

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。
• Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ningning Liang、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051725u

  日期：2005.11.1

  3-Hydroxypipecolic acid, a nonproteinogenic cyclic α-amino acid, is a common structural moiety found in a large number of natural and synthetic compounds of medicinal significance. Utilizing d-serine as a chiral template, the present research describes efficient and straightforward routes to cis- and trans-3-hydroxypipecolic acids in enantiopure form. The key steps in the syntheses involve chelation-controlled

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。