(R)-4-((2S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 824411-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((2S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-oxooxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 824411-68-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: RFXWCQKNEZDBJI-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-((2S,4R,5R)-4,5,6-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-4-((2S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l

文献信息

• Synthetic Studies on Amipurimycin: Total Synthesis of a Thymine Nucleoside Analogue
  作者：Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo8004815

  日期：2008.6.1

  total synthesis or structure−activity relationships (SAR) of this potentially useful bioactive compound. In a study aimed at the total synthesis and SAR studies of this natural product, the present research reports the development of a synthetic route to the central pyranosyl amino acid core of amipurimycin and its further elaboration, culminating in the synthesis of a unique thymine analogue. Utilizing

  阿米普霉素是抗生素的复杂肽基核苷家族的成员，是链霉菌衍生的有效抗真菌剂。然而，阿米霉素的作用机理仍未确定。此外，没有关于这种潜在有用的生物活性化合物的总合成或构效关系（SAR）的报道。在一项针对该天然产物的总合成和合成孔径吸收研究的研究中，本研究报告了开发一条合成途径至阿米普霉素中心吡喃糖基氨基酸核心的方法及其进一步完善的方法，最终合成了独特的胸腺嘧啶类似物。使用d-丝氨酸衍生的二氢氨基吡喃酮作为战略组成部分，合成涉及从头构建完全官能化的C-3支链碳水化合物氨基酸核心，然后在C-1处进行胸苷的糖苷连接，并在C-6上进行肽键连接胺具有1，2-氨基环戊烷羧酸侧链。
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。