(5S)-5-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,5-dihydrofuran-2-one | 824411-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 824411-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: IXYAQRZYHPQMDN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,5-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1,2,3-Tri-O-acetyl-4-[(S)-Benzyloxycarbonylamino(methoxycarbonyl)methyl]-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 aluminum oxide 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5S)-5-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l

文献信息

• Synthetic Studies on Ezomycins: Stereoselective Route to a Thymine Octosyl Nucleoside Derivative
  作者：Juhienah K. Khalaf、David G. VanderVelde、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo801050r

  日期：2008.8.1

  The ezomycins are Streptomyces-derived antifungal natural products, belonging to the complex peptidyl nucleoside family of antibiotics. Employing D-serine as a chiral platform, we report herein a novel synthetic route to the bicyclic octosyl nucleoside core of the ezomycins. A key step in the sequence involved a stereoselective 6-exo-trig oxymercuration-oxidation of a strategic delta-hydroxy alkene derivative, toward construction of the trans-fused furopyran ring system as present in the target products. In contrast to the known carbohydrate-based synthetic routes to the above furopyranyl fragment, the present amino acid chiral template approach is expected to offer a more flexible pathway toward potential SAR-targeted structural/stereochemical modifications of this central bicyclic nucleoside component of the ezomycins.
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。