(6S)-6-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5,6-dihydropyran-2-one | 824411-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 824411-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: VYCZSRYYOLBRNX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-((2S,4R,5R)-4,5,6-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (6S)-6-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂的肽基核苷抗生素：糖基核苷氨基酸核心的有效合成。

  摘要：

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。

  DOI：

  10.1021/jo048586l

文献信息

• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) Assisted Facile Deprotection of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetonides
  作者：Kevin W. C. Poon、Kimberly M. Lovell、Kendra N. Dresner、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo7021923

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Employing TMSOTf as an easily available reagent, we have developed a mild and efficient method for the deprotection of both terminal and internal NO-acetonide functionalities. Various regularly used protecting groups and common organic functional moieties were found to be unaffected by the described reaction conditions. In a few representative examples, the present method was also extended to deprotect acetonides obtained from 1,2-, and 1,3-terminal diols. The acetonide deprotection protocol described herein is expected to be a useful addition to the presently available methods for performing the above transformation.
• Complex Peptidyl Nucleoside Antibiotics:  Efficient Syntheses of the Glycosyl Nucleoside Amino Acid Cores
  作者：Pushpal Bhaket、Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo048586l

  日期：2004.12.1

  Employing an amino acid chiral template strategy, the present research describes a general and highly efficient protocol for the rapid construction of enantiopure furanosyl and pyranosyl nucleoside amino acid cores as present in various complex peptidyl nucleoside antibiotics. Starting from easily available d-serine, the strategy and the approach involve rapid and efficient stereoselective synthesis

  利用氨基酸手性模板策略，本研究描述了用于快速构建各种复杂肽基核苷抗生素中存在的对映纯呋喃糖基和吡喃糖基核苷氨基酸核的通用且高效的方案。从容易获得的d-丝氨酸开始，该策略和方法涉及快速和有效的五元或六元内酯氨基醇的立体选择性合成，然后将目标分子的所需官能团并入这些经战略功能化的手性模板上。