N-benzyloxycarbonyl-(4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-oxo-4'-pentenyl)-1,3-oxazolidine | 870651-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-oxo-4'-pentenyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enoyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 870651-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: HTTKBOOEKWYWJO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-oxo-4'-pentenyl)-1,3-oxazolidine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 Dowex-50W ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成顺式和反式-3-羟基哌酸

  摘要：

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo051725u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (R)-benzyl 4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(4S)-2,2-dimethyl-4-(1'-oxo-4'-pentenyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成顺式和反式-3-羟基哌酸

  摘要：

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo051725u

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ningning Liang、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051725u

  日期：2005.11.1

  3-Hydroxypipecolic acid, a nonproteinogenic cyclic α-amino acid, is a common structural moiety found in a large number of natural and synthetic compounds of medicinal significance. Utilizing d-serine as a chiral template, the present research describes efficient and straightforward routes to cis- and trans-3-hydroxypipecolic acids in enantiopure form. The key steps in the syntheses involve chelation-controlled

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。