4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 23112-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 23112-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BYNVLDXHYDAWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-苯基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度荧光开启DNA探针的不对称花青染料的关键结构要素

  摘要：

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。

  DOI：

  10.1002/asia.201601430
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-chlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)acrylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 4-oxo-N-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 衍生物作为治疗急性肺损伤和败血症的新型抗炎药

  摘要：

  以全身炎症反应综合征为特征的急性肺损伤（ALI）和败血症仍然是重症患者死亡的主要原因。抑制促炎细胞因子的释放被认为是治疗炎症相关疾病的一种有前途的方法。本研究共设计合成了 28 个 4-oxo- N -phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 衍生物，并评价了它们在 J774A.1 中的抗炎活性。其中，衍生物13a被发现可显着抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 J774A.1、THP-1 和 LX 上促炎细胞因子白细胞介素 6 (IL-6) 和肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的表达-2 细胞，并抑制 NF-κB 通路的激活。此外，管理13a 在体内显着改善 LPS 诱导的 ALI 小鼠的症状，包括减轻肺组织的病理变化、减轻肺水肿和抑制巨噬细胞浸润。此外，体内施用13a 可显着促进 LPS 诱导的脓毒症小鼠的存活。13a显示出良好的药代动力学特性，T 1/2值为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115144

文献信息

• Quinoline and cinnoline derivatives and their applications
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20140364431A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to a series of quinoline and cinnoline derivatives of general formula I, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof. And the compounds of general formula I show potent inhibitory activity gainst c-Met kinase. The present invention further relates to the uses of the compounds, pharmaceutically acceptable salts and hydrates for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases caused by abnormal expression of c-Met kinase, especially for treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一系列喹啉和茴香啉衍生物，其一般式为I，以及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。一般式I的化合物显示出对c-Met激酶的强效抑制活性。本发明还涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物的用途，用于制备用于治疗和/或预防由c-Met激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。
• Discovery of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 4-oxoquinoline moiety as potential antitumor inhibitor
  作者：Huimin Liu、Yongli Duan、Hehua Xiong、Jianqing Zhang、Shunmin Huang、Ting Chen、Pengwu Zheng、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126848

  日期：2020.1

  A series of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 4-oxoquinoline moiety were designed, synthesized and evaluated for the anti-proliferative on three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) in vitro. Most of the compounds showed moderate to high potency. Some excellent compounds were tested for the inhibitory activity of c-Met kinase. Compound 34 (c-Met IC50 = 17 nM) was investigated the selectivity

  设计，合成了一系列带有4-氧代喹啉部分的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们在三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）上的抗增殖作用。大多数化合物显示出中等至高的效力。测试了一些优秀的化合物对c-Met激酶的抑制活性。研究了化合物34（c-Met IC50 = 17 nM）对Flt-3，c-Kit，VEGFR-2，ALK，PDGFR-β和RON的选择性。结构-活性关系研究表明，R，R1和R2上的氢，氟原子和单电子吸取基团（单EWG，例如R2 = F）有利于靶标的抗增殖活性化合物。此外，我们还通过分子对接进一步研究了化合物34与c-Met激酶之间的结合方式。
• 含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110642837B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供了含三氮唑或喹啉酮结构的吡啶酰胺类化合物及其应用。该技术方案首先对吡啶酰胺类化合物进行了广泛研究，对多个结构位点进行修饰和改造，合成了一系列结构新颖的吡啶酰胺类衍生物。在此基础上，本发明考察了此类化合物的化学性质及生物学性质，结果表明，本发明化合物具有较强的c‑Met激酶抑制作用，可对由c‑Met激酶异常高表达所引起疾病起到治疗效果；基于以上有益的发现，本发明确定了利用该化合物或其衍生物制备增生性疾病药物或肿瘤药物的用途；实验结果表明，本发明对肿瘤细胞具有确切、显著的抑制作用，从而为该化合物的制药用途提供了数据支撑。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Quinolinone-3-Carboxylic Acids and Related Heterocyclic Carboxylic Acids with (Hetero)aryl Halides
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol300235k

  日期：2012.3.16

  An efficient and practical decarboxylative cross-coupling reaction of quinolin-4(1H)-one 3-carboxylic acids with (hetero)aryl halides has been established. Under a bimetallic system of PdBr2 and silver carbonate, the protocol proved to be general, and a variety of 3-(hetero)aryl 4-quinolinones and related heterocycles, such as 3-aryl-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones, 3-arylcoumarins, 3-arylquinolin-2(1H)-ones

  已经建立了喹啉-4（1 H）-一个3-羧酸与（杂）芳基卤化物的有效和实用的脱羧交叉偶联反应。在PdBr 2和碳酸银的双金属体系下，该协议被证明是通用的，并且可以使用各种3-（杂）芳基4-喹啉酮和相关的杂环，例如3-芳基-1,8-萘啶-4（1 ħ） -酮，3- arylcoumarins，3 - arylquinolin-2（1 ħ） -酮，和2- arylchromones，可以用很好的准备优异的产率。
• Novel 3-(4-oxo-4h-chromen-2-yl)-(1H)-quinolin-4-one derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20060063801A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Compound of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 , which may be the same or different, each represent a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, arylalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy and OR′ wherein R′ represents an ionised or ionisable group, R 5 represents a group selected from alkyl, aryl and heteroaryl, R 7 represents a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkyl and cycloalkyl, or R 7 represents a nitrogen-containing or oxygen-containing heterocycle, its optical isomers, hydrates and solvates thereof and addition salts thereof, with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful as anti-cancer agents.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1、R2、R3、R4、R6、R8、R9和R10，可能相同也可能不同，每个代表从氢、羟基、烷氧基、烷基、芳基烷氧基、烷氧羰基烷氧基和OR′中选择的一个基团，其中R′代表一个被电离或可电离的基团，R5代表从烷基、芳基和杂环烷基中选择的一个基团，R7代表从氢、羟基、烷氧基、烷基和环烷基中选择的一个基团，或者R7代表含氮或含氧的杂环，其光学异构体、水合物和溶剂合物以及与药用酸或碱形成的加合物。包含这些化合物的药物产品可用作抗癌剂。