butyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate | 123230-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(naphthalen-1-yl)acrylate；trans-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid n-butyl ester；butyl (2E)-3-(1-naphthyl)-2-propenoate；butyl (E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 123230-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: OSLPYHBLQQQTQS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.5-216.5 °C
• 沸点：
  398.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  异构萘[b]噻吩的合成与化学转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506424
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 butyl (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷正交烯化

  摘要：

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202310380

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Mizoroki-Heck Couplings of Sulfonyl Chlorides with Mono- and Disubstituted Olefins: Rhodium-Catalyzed Desulfitative Heck-Type Reactions under Phosphine- and Base-Free Conditions
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200400838

  日期：2005.4.22

  olefins with arenesulfonyl and trifluoromethanesulfonyl chlorides. Thus (E)-1,2-disubstituted alkenes with high stereoselectivity and 1,1,2-disubstituted alkenes with 12:1 to 21:1 E/Z steroselectivity can be obtained. Herrmann's palladacycle at 0.1 mol % is sufficient to catalyze these reactions, for which electron-rich or electron-poor sulfonyl chlorides and alkenes are suitable. If phosphine- and base-free

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。
• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• A Palladium-Nanoparticle and Silicon-Nanowire-Array Hybrid: A Platform for Catalytic Heterogeneous Reactions
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Yoshinari Yuyama、Takuma Sato、Shigenori Fujikawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.201308541

  日期：2014.1.3

  We report the development of a silicon nanowire array‐stabilized palladium nanoparticle catalyst, SiNA‐Pd. Its use in the palladium‐catalyzed Mizoroki‐Heck reaction, the hydrogenation of an alkene, the hydrogenolysis of nitrobenzene, the hydrosilylation of an α,β‐unsaturated ketone, and the C‐H bond functionalization reactions of thiophenes and indoles achieved a quantitative production with high reusability

  我们报告了硅纳米线阵列稳定的钯纳米粒子催化剂SiNA-Pd的开发。它在钯催化的Mizoroki-Heck反应，烯烃的氢化，硝基苯的氢解，α，β-不饱和酮的氢化硅烷化以及噻吩和吲哚的C-H键官能化反应中的应用实现了定量生产具有很高的可重用性。钯的催化活性达到数百mol ppb，TON达到2000000。
• Continuous Flow Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reactions with Arylboronic Acids
  作者：Luke R. Odell、Jonas Lindh、Tomas Gustafsson、Mats Larhed

  DOI：10.1002/ejoc.201000063

  日期：2010.4

  Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reactions were investigated under continuous flow conditions. Selective, fast and convenient protocols for the coupling of arylboronic acids with electron-rich and electron-poor olefins were developed by using a commercially available flow reactor.

  在连续流动条件下研究了钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应。通过使用市售流动反应器开发了用于将芳基硼酸与富电子和缺电子烯烃偶联的选择性、快速和方便的方案。
• N-Phenylurea as an inexpensive and efficient ligand for Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions
  作者：Xin Cui、Yuan Zhou、Na Wang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.124

  日期：2007.1

  N-Phenylurea was found to constitute a highly efficient, yet low-priced, phosphine-free ligand for the Pd-catalyzed Heck and room-temperature Suzuki reactions of aryl bromides and iodides with very high turnover numbers (ca. 103–104).

  N-苯基脲被发现是一种高效，价格低廉，无膦的配体，用于钯催化的Heck和室温Suzuki反应的芳烃溴化物和碘化物，具有很高的转换率（约10 3 –10 4）。