6-phenylbenzo[c]phenanthridine | 1257872-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylbenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 6-Phenylbenzo[c]phenanthridine
• CAS: 1257872-01-7
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: PWQOCCIVKDAKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 alpha-(2-溴苯基)苄胺 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到6-phenylbenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis

  摘要：

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol102509n

文献信息

• <scp>Metal‐Free</scp> Synthesis of Benzo[ <i>a</i> ]phenanthridines from Aromatic Aldehydes, Cyclohexanones, and Aromatic Amines
  作者：Pingyu Jiang、Zhifei Shan、Shanping Chen、Quanyuan Wang、Shuxin Jiang、Haolin Zheng、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100670

  日期：2022.2

  A three-component synthesis of benzo[α]phenanthridines from aromatic aldehydes, cyclohexanones, and aromatic amines has been developed, which is mediated by KI/DMSO/camphorsulfonic acid to afford a variety of functionalized benzo[α]phenanthridines in satisfactory yields. The present strategy provides a biaryl motif ortho to the nitrogen atom which has the potential to be used as ligand by further modification

  已开发出由芳香醛、环己酮和芳香胺三组分合成苯并 [ α ] 菲啶，该合成由 KI/DMSO/樟脑磺酸介导，以令人满意的收率提供各种功能化的苯并 [ α ] 菲啶。本策略提供了氮原子邻位的联芳基基序，该基序有可能通过进一步修饰用作配体。凭借易得的起始材料、无过渡金属条件、克级合成和广泛的底物范围等优点，这种三组分方案为制备各种苯并[ α ]菲啶提供了一种有效的方法。