4-(3-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one | 920986-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 920986-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: IOFKDTCYNKYWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-quinolones via a Domino Heck Reaction / Cyclization Process

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)30

文献信息

• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• 4-Aryl-2-quinolones through a Pseudo-Domino Heck/Buchwald–Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/ Tetrabutylammonium Bromide Mixture
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1002/adsc.200600342

  日期：2007.2.5

  prepared from readily available o-bromocinnamamide and aryl iodides using phosphine-free palladium(II) acetate as the precatalyst and a molten tetra(n-butyl)ammonium acetate/tetra(n-butyl)ammonium bromide mixture as the reaction medium. The reaction proceeds through a pseudo-domino process involving two mechanistically independent, sequential catalytic cycles: a Heck reaction followed by an intramolecular

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。
• Palladium-catalyzed arylation/cyclization/desulfonation cascades toward 4-aryl quinolin-2(1 H )-ones with diaryliodonium salts
  作者：Jianwei Han、Xunshen Wu、Zhiang Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.065

  日期：2017.8

  Palladium-catalyzed cascades of arylation/cyclization/desulfonation of ortho-aminocinnamate esters by using diaryliodonium salts afforded a wide range of 4-aryl quinolin-2(1H)-ones. As such, the desired 4-aryl quinolin-2(1H)-ones with potential biological activity has been synthesized in the yields of 34–96%.

  通过使用二芳基碘鎓盐，钯催化的邻氨基肉桂酸酯的芳基化/环化/脱硫级联反应提供了广泛的4-芳基喹啉-2（1 H）-酮。因此，已经合成了所需的具有潜在生物活性的4-芳基喹啉-2（1 H）-一，产率为34-96％。
• 4-Aryl-2-quinolones via a Domino Heck Reaction / Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.3987/com-06-s(o)30

  日期：——