熊去氧胆酸杂质L | 67008-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 熊去氧胆酸杂质L
• 英文名称: 3β-hydroxy-7-oxo-5β-cholanoic acid-(24)
• 英文别名: 3β-Hydroxy-7-oxo-5β-cholansaeure-(24)；3beta-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 67008-26-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: DXOCDBGWDZAYRQ-QCXZXCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸 在 potassium phosphate 、 rabbit aldose reductase-like protein AKR₁B₁₉ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 熊去氧胆酸杂质L
  参考文献：
  名称：

  Characterization of rabbit aldose reductase-like protein with 3β-hydroxysteroid dehydrogenase activity

  摘要：

  In this study, we isolated the cDNA for a rabbit aldose reductase-like protein that shared an 86% sequence identity to human aldo-keto reductase (AKR)(1) 1B10 and has been assigned as AKR1B19 in the AKR superfamily. The purified recombinant AKR1B19 was similar to AKR1B10 and rabbit aldose reductase (AKR1B2) in the substrate specificity for various aldehydes and alpha-dicarbonyl compounds. In contrast to AKR1B10 and AKR1B2, AKR1B19 efficiently reduced 3-keto-5 alpha/beta-dihydro-C19/C21/C24-steroids into the corresponding 3 beta-hydroxysteroids, showing K-m of 1.3-9.1 mu M and k(cat) of 1.1-7.6 min(-1). The stereospecific reduction was also observed in the metabolism of 5 alpha- and 5 beta-dihydrotestosterones in AKR1B19-overexpressing cells. The mRNA for AKR1B19 was ubiquitously expressed in rabbit tissues, and the enzyme was co-purified with 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase activity from the lung. Thus, AKR1B19 may function as a 3-ketoreductase, as well as a defense system against cytotoxic carbonyl compounds in rabbit tissues. The molecular determinants for the unique 3-ketoreductase activity were investigated by replacement of Phe303 and Met304 in AKR1B19 with Gln and Ser, respectively, in AKR1B10. Single and double mutations (F303Q, M304S and F303Q/M304S) significantly impaired this activity, suggesting the two residues play critical roles in recognition of the steroidal substrate. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.abb.2012.07.012

文献信息

• Production method of steroid compound
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20060252948A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 3,7-dioxo-5β-cholanic acid or ester derivatives thereof, which uses, as raw materials, sterols having double bonds at positions 5 and 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, and which comprises the following 4 steps: (I) a step of performing oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step of converting position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof by the oxidative cleavage of a side chain; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β-configuration by reduction of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法以具有5号和24号位置双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇，麦角甾-5,7,24（28）-三烯-3β-醇，去甲甾醇，褐藻甾醇或麦角甾-5,24（28）-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：（I）在3号羟基位置进行氧化反应，并将5号双键异构化到4号位置；（II）通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；（III）在7号位置引入氧功能团；（IV）通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。
• ウルソデオキシコール酸の製造方法
  申请人：三菱化学株式会社

  公开号：JP2009084275A

  公开（公告）日：2009-04-23

  【課題】ウルソデオキシコール酸（３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸）を工業的に製造する際に生じる不純物を除去して、ウルソデオキシコール酸を効率的に単離精製するための方法を提供することを解決すべき課題とした。【解決手段】３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸を主成分として含み、３β，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸、３α−ヒドロキシ−７−オキソ−５β−コラン酸、および３β−ヒドロキシ−７−オキソ−５β−コラン酸からなる群から選択される少なくとも１種以上を不純物として含む混合物を、多孔質合成吸着剤と接触させて、上記不純物を除去することを特徴とする、３α，７β−ジヒドロキシ−５β−コラン酸の製造方法。【選択図】なし

  提供一种方法，通过去除工业生产过程中产生的杂质，有效地分离和纯化熊去氧胆酸（3α,7β-二羟基-5β-胆烷酸）。要解决的问题是提供一种有效分离和纯化熊去氧胆酸的方法。解决方法] 3α，7β-二羟基-5β-胆烷酸作为主要成分，3β，7β-二羟基-5β-胆烷酸、33α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸，以及 3β-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸。将含有至少一种或多种选自 3α，7β-氧代-5β-胆烷酸的杂质的混合物与多孔合成吸附剂接触，以去除上述杂质。-二羟基-5β-胆烷酸。无。
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。