2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-buten-1-one | 137626-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-buten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-tolyl)-3-buten-1-one；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 137626-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JJXAFGACDKCTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-buten-1-one 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伴有C，C键断裂的铜催化β，γ-不饱和Hy的有氧环化

  摘要：

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02911
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  伴有C，C键断裂的铜催化β，γ-不饱和Hy的有氧环化

  摘要：

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02911

文献信息

• Diversity in the reaction modes of anionic and cationic stannyl reagents: γ-Chloro allylstannanes as a vinyl carbene equivalent, and its application for (±) -bakuchiol synthesis
  作者：Jun Fujiwara、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80106-1

  日期：1994.6

  Diversity in the reaction modes of anionic stannyl reagents is demonstrated by synthon representation. A new cationic stannyl reagent, γ-chloro allylstannane, has been developed as a vinyl carbene equivalent, and its utility is demonstrated by (±)-bakuchiol synthesis.

  阴离子苯乙烯试剂的反应模式的多样性通过合成子表示来证明。已开发出一种新的阳离子苯乙烯试剂γ-氯代烯丙基锡烷作为乙烯基卡宾当量，其实用性已通过（±）-幕府酚合成得到证明。
• Diversity in the Lewis acid-induced reaction of aldehydes with γ-substituted allylstannanes depending upon the substituent
  作者：Jun Fujiwara、Masami Watanabe、Tadashi Sato

  DOI：10.1039/c39940000349

  日期：——

  Lewis acid-induced reaction of γ-substituted allylstannanes with aldehydes proceeded at the α-, β- or γ-position, depending upon the nature of the substituents.

  路易斯酸诱导的γ-取代烯丙基锡与醛的反应发生在α、β或γ位，具体取决于取代基的性质。
• A new organic transformation by introducing crotyl/allyltrifluoroborates in cross-coupling reaction with aroyl chlorides
  作者：Mohammad Al-Masum、Kwei-Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.107

  日期：2011.9

  Microwave irradiated PdCl2(dtbpf) catalyzed direct cross-coupling reaction of aroyl chlorides with potassium crotyl/allyltrifluoroborates has been developed. Regioselectivity of the cross-coupling product is varied from crotyltrifluoroborate to allyltrifluoroborate.

  已经开发了微波辐射的PdCl 2（d t bpf）催化的芳酰氯与巴豆基/烯丙基三氟硼酸钾的直接交叉偶联反应。交联产物的区域选择性从巴豆基三氟硼酸酯到烯丙基三氟硼酸酯变化。
• Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Mukut Gohain、Baikuntha J. Gogoi、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/b302491c

  日期：——

  A new and efficient method for the preparation of β,γ-unsaturated ketones has been achieved by the simple reaction of an acyl cyanide with allyl, crotyl and prenyl bromides and ytterbium metal in absolute tetrahydrofuran.

  通过酰基氰化物与烯丙基、巴豆基和炔基溴化物以及金属镱在绝对四氢呋喃中的简单反应，实现了一种制备δ，δ-不饱和酮的高效新方法。
• INDIUM-MEDIATED ALLYLATION OF ACYL CYANIDES IN AQUEOUS MEDIA: A CONVENIENT SYNTHESIS OF β,γ-UNSATURATED KETONES
  作者：Byung Woo Yoo、Kwang Hyun Choi、Sung Jae Lee、Ghil Soo Nam、Kwan Young Chang、Sung Hoon Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1081/scc-120002691

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The indium-mediated allylation reaction of acyl cyanides with allyl halides in aqueous media afforded a variety of β,γ-unsaturated ketones in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 铟介导的酰基氰化物与烯丙基卤化物在水性介质中的烯丙基化反应在温和和中性条件下以中等至良好的产率提供了各种 β,γ-不饱和酮。