4,4',4"-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methylbenzene) | 6629-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4',4"-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methylbenzene)
• 英文别名: 4,4',4''-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methylbenzene)；1,1,2-tris(4-methylphenyl)ethylene；tri(p-tolyl)ethylene；tri-p-tolyl-ethene；Tri-p-tolyl-aethen；Tri-p-tolyl-aethylen；Benzene, 1,1',1''-(1-ethenyl-2-ylidene)tris(4-methyl-；1-[1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 6629-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: DFDOYRNMBGBYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  192-198 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4"-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methylbenzene) 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 1,1,2-Tri-p-tolyl-aethan
  参考文献：
  名称：

  Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 793,794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三对甲苯基溴化乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4,4',4"-(ethene-1,1,2-triyl)tris(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Obafemi, Craig A.; Lee, Choi Chuck, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1998 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• Palladium-catalyzed reactions of aryl iodides with trimethylsilylacetylenes and disubstituted alkynes: the synthesis of diarylacetylenes and triarylethylenes
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Shiow-Piaw Leou、Li-Lan Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00758-x

  日期：2001.9

  trimethylsilylacetylene in the presence of 3 equiv. of sodium methoxide and 5 mol% of Pd(PPh3)4 under refluxing methanol for 6 h gave diarylacetylene in good chemical yields. When the catalyst was replaced by Pd(dba)2 and 5 equiv. of aryl iodide were added under the same reaction conditions, triarylethylenes were obtained in 70–85% yields. Only the sterically hindered o-methoxyiodobenzene and 2-iodothiophene

  2.5当量的治疗 在3当量的存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应。将甲醇钠和5 mol％的Pd（PPh 3）4在甲醇回流6 h时，以良好的化学收率得到二芳基乙炔。当催化剂被Pd（dba）2和5当量代替。在相同的反应条件下加入碘化芳基碘，可得到70-85％的三芳基乙烯。仅空间受阻的邻甲氧基碘苯和2-碘噻吩给出了二芳基乙炔，但化学收率也很高。在Pd（OAc）2存在下芳基碘化物与双取代炔烃的反应甲醇中的甲醇钠生成适量的三取代乙烯。通过β-氢化物消除甲醇钯钯中间体提出了有机钯的氢解。
• Unexpected and powerful effect of chlorobenzene in direct palladium-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction
  作者：Bo Yu、Wei Xu、Huaming Sun、Binxun Yu、Guofang Zhang、Li-Wen Xu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c4ra13979h

  日期：——

  (PhCl) was observed unexpectedly in the Pd-catalyzed cascade Sonogashira–hydroarylation reaction. This new type of carbon–carbon bond forming cross-coupling reaction was efficiently catalysed by Pd2(dba)3 in the presence of a catalytic amount of PhCl, which provides a facile and direct approach to the synthesis of trisubstituted olefins.

  在Pd催化的级联Sonogashira-加氢芳基化反应中出乎意料地观察到了氯苯（PhCl）的普遍加速作用。在催化量的PhCl存在下，Pd 2（dba）3有效地催化了这种新型的碳-碳键形成交叉偶联反应，这为三取代烯烃的合成提供了一种简便而直接的方法。
• Palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with sodium sulfinates
  作者：Saiwen Liu、Yang Bai、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3cc43723j

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative hydroarylation of alkynes with aryl sulfinic acid sodium salts is described. The reaction showed good regio- and stereoselectivity, and afforded the hydroarylation products in good yields. Various functional groups were well tolerated under the optimized reaction conditions.

  描述了炔烃与芳基亚磺酸钠盐的钯催化的脱硫加氢芳基化。该反应显示出良好的区域选择性和立体选择性，并以高收率提供了氢化芳基化产物。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。
• Controlled mono- and double-Heck reaction catalyzed by a dicarbene dipalladium complex
  作者：Yunfei Li、Gang Liu、Changsheng Cao、Shuzhan Wang、Yuling Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.030

  日期：2013.7

  phosphine-free mono- and double-Heck reaction of terminal olefins with electron-deficient and electron-rich aryl halides (iodides and bromides) is described. These reactions are catalyzed by the dicarbene dipalladium complex 1 by controlling the stoichiometry of the aryl halide and the olefine, the loading of the palladium catalyst, as well as using different base, and with or without additive. The procedure

  描述了末端烯烃与缺电子和富电子的芳基卤化物（碘化物和溴化物）的无膦单-和双-Heck反应。通过控制芳基卤化物和烯烃的化学计量，钯催化剂的负载，以及使用不同的碱，有或没有添加剂，二碳二烯二钯配合物1催化这些反应。双-Heck反应的方法允许末端烯烃的β，β-二芳基化和β，β′-二芳基化，并以良好或优异的产率提供三取代的烯烃。