phenyl(quinazolin-4-yl)methanone | 55276-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(quinazolin-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-benzoylquinazoline；phenyl-quinazolin-4-yl-methanone；Methanone, phenyl-4-quinazolinyl-
• CAS: 55276-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: NMJSXVGMNJYWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(quinazolin-4-yl)methanone 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 phenyl(quinazolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1351 - 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Alkanoylation of quinazoline by nucleophilic aromatic substitution: Combined experimental and computational study
  作者：Yumiko Suzuki、Naoto Iwata、Kohei Dobashi、Ryo Takashima、Sundaram Arulmozhiraja、Erika Ishitsubo、Naoya Matsuo、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.071

  日期：2018.1

  A combined experimental and computational study on the key intermediates of NHC-catalyzed acylation reaction, Breslow intermediates (BIs), has been conducted in order to achieve a direct nucleophilic alkanoylation of N-heterocycles. Various BI precursors are alternatively prepared and used in the reaction with 4-chloroquinazoline. The present study reveals that the intermediates having benzimidazole

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。
• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。