dihydro-3-chloropropylfuran-2(3H)-one | 19446-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-3-chloropropylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: dihydro-3-(3-chloropropyl)furan-2(3H)-one；3-(3-Chloropropyl)oxolan-2-one
• CAS: 19446-81-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD14584762
• 分子量: 162.616
• InChiKey: XPKZRMLQUOAFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-3-chloropropylfuran-2(3H)-one 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R*,2S*,5R*)-5-(2-hydroxyethyl)-2-methylbicyclo[3.3.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.93h， 以28%的产率得到dihydro-3-chloropropylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化氧羰基自由基向取代内酯的经济，绿色和安全路线。

  摘要：

  已经开发出一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下由容易获得的半草酸盐生成氧羰基。通过将这些氧羰基自由基与烯烃进行外环化反应，然后通过sp3-sp3捕获新形成的以碳为中心的自由基，可以合成单官能和多功能的γ-丁内酯。还实现了功能化的戊内酯衍生物的合成，证明了新开发方法的多功能性。这代表了向药学上重要的片段发展的可行合成路线，并进一步证明了电合成作为激活小有机分子的绿色且经济的方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909922

文献信息

• Streamlined Strategy for Scalable and Enantioselective Total Syntheses of the Eburnane Alkaloids
  作者：Gujjula V. Ramakrishna、Larisa P. Pop、Zurwa Latif、Harish K. V. Suryadevara、Luca Santo、Filippo Romiti

  DOI：10.1021/jacs.3c07019

  日期：2023.9.13

  concise, and efficient strategy for the enantioselective synthesis of the eburnane alkaloid family of natural products is disclosed. Specifically, 13 members of the natural product family were prepared from commercially available and inexpensive starting materials. The brevity and modularity of the route are largely on account of a two-phase synthesis logic and a key catalytic enantioconvergent cross-coupling

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution/Intramolecular Barbier Cyclizations
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja00118a007

  日期：1995.4

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclization sequence, generating bicyclic and tricyclic ring systems in excellent yield and high diastereoselectivity. Additionally, a highly versatile ring expansion-cyclization sequence allows entry into several different naturally occurring tricyclic ring systems containing seven- and eight-membered rings.
• Economical, Green, and Safe Route Towards Substituted Lactones by Anodic Generation of Oxycarbonyl Radicals
  作者：Alessia Petti、Matthew C. Leech、Anthony D. Garcia、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.201909922

  日期：2019.11.4

  A new electrochemical methodology has been developed for the generation of oxycarbonyl radicals under mild and green conditions from readily available hemioxalate salts. Mono- and multi-functionalised γ-butyrolactones were synthesised through exo-cyclisation of these oxycarbonyl radicals with an alkene, followed by the sp3 -sp3 capture of the newly formed carbon-centred radical. The synthesis of functionalised

  已经开发出一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下由容易获得的半草酸盐生成氧羰基。通过将这些氧羰基自由基与烯烃进行外环化反应，然后通过sp3-sp3捕获新形成的以碳为中心的自由基，可以合成单官能和多功能的γ-丁内酯。还实现了功能化的戊内酯衍生物的合成，证明了新开发方法的多功能性。这代表了向药学上重要的片段发展的可行合成路线，并进一步证明了电合成作为激活小有机分子的绿色且经济的方法的实用性。
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl−Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja952619k

  日期：1996.1.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl−olefin coupling cyclization sequence, generating bicyclic, tricyclic, and spirocyclic ring systems in excellent yield and with high diastereoselectivity. This versatile reaction sequence allows entry to several different naturally occurring tricyclic systems containing the angular

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。