(E)-4-(2-iodophenyl)but-3-en-2-one | 76293-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-iodophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(2-iodophenyl)-
• CAS: 76293-36-2
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: VXNAUKLNYVAOKD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-iodophenyl)but-3-en-2-one 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-乙酰基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯通过铜催化的2-卤代卤代烃的α-C-H官能化反应合成2-酰基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00462
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-4-(2-iodophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N杂环稳定的碘：从结构到反应性

  摘要：

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804957

文献信息

• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• Gold-Catalyzed Tandem [3,3]-Propargyl Ester Rearrangement Leading to (<i>E</i>)-1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Li-Jing Wang、Hai-Tao Zhu、An-Qi Wang、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo402396h

  日期：2014.1.3

  An efficient method for the synthesis of (E)-1H-inden-1-ones using gold-catalyzed tandem [3,3]-propargyl ester rearrangement followed by Michael addition under mild reaction conditions has been developed. The resulting products are important frameworks found in numerous natural products and pharmaceutically active compounds, as well as being valuable intermediates in organic synthesis.

  已开发了一种有效的方法，该方法使用金催化的串联[3,3]-炔丙基酯重排，然后在温和的反应条件下进行迈克尔加成，来合成（E）-1 H -inden-1-one。所得产物是在许多天然产物和药物活性化合物中发现的重要构架，并且是有机合成中的有价值的中间体。
• Palladium-Catalyzed Internal Nucleophile-Assisted Hydration–Olefin Insertion Cascade: Diastereoselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-inden-1-ones
  作者：Perumal Vinoth、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Arumugam Sudalai、Vittorio Pace、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01623

  日期：2016.7.15

  novel palladium-catalyzed hydration–olefin insertion cascade assisted by internal nucleophiles was developed for the synthesis of biologically significant 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones under mild conditions. A detailed mechanistic study revealed that the assistance of the internal nucleophiles is crucial to trigger the cascade reaction via nucleopalladation of the alkyne moiety. The overall reaction is

  开发了一种新型的钯催化水合-烯烃插入级联反应，该反应由内部亲核试剂辅助，可在温和条件下合成生物学上重要的2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。一项详细的机理研究表明，内部亲核试剂的协助对于通过炔烃部分的核palpalpalation触发级联反应至关重要。总体反应相当于炔烃的区域选择性水合，然后进行分子内迈克尔加成。这种高效且100％原子经济的多米诺骨牌序列以极高的收率（高达99％）提供了顺式-2,3-二取代的2,3-二氢-1 H-茚满1-酮，具有完全的非对映选择性。
• Palladium(II)‐Catalyzed Direct Access to Indeno[1,2‐ <i>c</i> ]isochromen‐5(11 <i>H</i> )‐Ones via Intramolecular Oxypalladation‐Initiated Cascade Process
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Tanvi Jandial、Sesuraj Babiola Annes、Nattamai Bhuvanesh、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1002/adsc.202000456

  日期：2020.7.16

  A palladium(II)‐catalyzed cascade approach was established for the synthesis of indeno[1,2‐c ]isochromen‐5(11H )‐ones starting from 2‐alkynyl tert‐butyl benzoates bearing a pendant α,β‐unsaturated carbonyl moiety in high yields (up to 99%) under mild conditions. This strategy offered high atom and step economy by delivering isobutene as the only side product, and by generating two new bonds and two

  建立了钯（II）催化的级联方法，用于合成带有[α，β-不饱和羰基]侧基的2-炔基叔丁基苯甲酸酯，从而合成茚并[1,2 - c ]异色素n-5（11 H）-酮。在温和的条件下以高收率（高达99％）收割。该策略通过提供异丁烯作为唯一的副产物，并在一次合成操作中生成两个新的键和两个环，从而提供了高原子和步进经济性。可以看到级联过程的机理，包括顺序的分子内氧合palpalpalation（6-endo-dig），分子内的烯烃插入和质子化步骤。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。

表征谱图