butyl (2E)-3-(2-methylphenyl)acrylate | 163977-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (2E)-3-(2-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(o-tolyl)acrylate；(E)-n-butyl 3-o-tolylacrylate；butyl (E)-3-(2-methylphenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(2-methylphenyl)acrylate；(E)-n-butyl 3-(2-methylphenyl)acrylate；Methyl butyl cinnamate；butyl (E)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 163977-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WJEQPBHPXGERPQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 copper diacetate 、 lithium acetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 butyl (2E)-3-(2-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷醇和有机锡化合物的 Mizoroki-Heck 型反应形成新型碳-碳键

  摘要：

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1409

文献信息

• A novel CC bond forming reaction of aryl-and alkenylsilanols. A halogen-free Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01750-x

  日期：1998.10

  When dimethyl(phenyl)silanol is subjected to on electron-deficient olefin in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2, substitution of the CH bond of the olefin by a phenyl group on the silanol occurs in 52–86% yields. The reactions of several aryl- and alkenylsilanols with several olefins are also found to proceed in the system of 10 mol% of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2 (3 mol), LiOAc (2 mol) to

  当在化学计算量的Pd（OAc）2存在下，二甲基（苯基）硅烷醇在缺电子的烯烃上受到作用，在52–86中，硅烷醇上的苯基取代了烯烃的CH键％产率。还发现几种芳基和链烯基硅烷醇与几种烯烃的反应在10 mol％的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2（3 mol），LiOAc（2 mol）的体系中进行以得到相应的产物最高可达69％的产量。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck-type Reactions Using Telluronium Salts
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yoshiko Nara、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.2004.1280

  日期：2004.10

  A Mizoroki–Heck-type reaction of telluronium iodides with olefins proceeded under mild conditions to produce substituted olefins in high yields. The reaction required a catalytic amount of palladium(II) species and a stoichiometric amount of silver(I) acetate as an additive.

  在温和条件下，碲盐碘化物与烯烃进行的 Mizoroki-Heck 型反应能够高效地生成取代烯烃。该反应需要催化量的钯(II)物种和等摩尔量的乙酸银作为添加剂。
• An Efficient and Reusable PdCl₂/TBAF System for the Heck Reaction Under Ligand- and Solvent-Free Conditions
  作者：Li-Ming Tao、Qiang-Guo Li、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ju-Feng Zhou

  DOI：10.3184/030823410x12706650130972

  日期：2010.4

  PdCl₂ combined with TBAF (n-Bu₄NF) were found to be efficient conditions for the Heck reactions. In the presence of PdCl₂ and TBAF, a variety of aryl halides were coupled with alkenes smoothly in moderate to good yields. Moreover, the PdCl₂/TBAF system could be recovered and reused several times in the reaction. Note that these reactions are conducted under solvent-free, ligand-free and reusable conditions.

  研究发现，PdCl2 与 TBAF（n-Bu4NF）结合是 Heck 反应的有效条件。在 PdCl2 和 TBAF 的存在下，各种芳基卤化物都能顺利地与烯烃发生偶联反应，产率从中等到良好不等。此外，PdCl2/TBAF 体系可在反应中多次回收和重复使用。请注意，这些反应是在无溶剂、无配体和可重复使用的条件下进行的。
• Process for preparing aromatic olefins using palladacycle catalysis
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05698755A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention relates to a process for preparing monofunctional, bifunctional or polyfunctional aromatic olefins of the formula (I) ##STR1## by reaction of haloaromatics of the formula (II) ##STR2## with olefins of the formula (III) ##STR3## , wherein a palladium compound of the formula (IV) ##STR4## is used as the catalyst.

  该发明涉及一种制备式(I)的单官能、双官能或多官能芳香烯烃的方法，其中通过式(II)的卤代芳烃与式(III)的烯烃反应，催化剂采用式(IV)的钯化合物。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。