(2S)-2-Methyl-3-phenylpropanoic acid chloride | 38385-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Methyl-3-phenylpropanoic acid chloride
• 英文别名: (S)-2-methyl-3-phenyl-propionyl chloride；(S)-2-Methyl-3-phenyl-propionylchlorid；L-2-Methyl-3-phenyl-propionylchlorid；(+)-2-Methyl-3-phenyl-propionsaeurechlorid；(S)-2-Methyl-3-phenyl-propionsaeurechlorid；(+)-α-Benzyl-propionylchlorid；(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 38385-67-0；81136-06-3；81136-08-5；81136-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: OWAWAFKVPTWIBP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Methyl-3-phenylpropanoic acid chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson,R. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 1843 - 1851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 氯化亚砜 、 L-薄荷酰胺 作用下， 生成 (2S)-2-Methyl-3-phenylpropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Pickard; Yates, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Memory of chirality in rebound cyclizations of α-amide radicals
  作者：Aniruddha Sasmal、Tsuyoshi Taniguchi、Peter Wipf、Dennis P. Curran

  DOI：10.1139/v2012-085

  日期：2013.1

  Reduction of (S)-N-(2-bromoallyl)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-phenylpropanamide with tributyltin hydride provides (3S,4S)-3-benzyl-1-(tert-butyl)-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one with about 80% retention of chirality at the stereocenter adjacent to the amide carbonyl group. This memory of chirality is suggested to occur by transfer of chirality from a stereocenter to an axis, then from the axis back to a new stereocenter.

  (S)-N-(2-溴丙烯基)-N-(叔丁基)-2-甲基-3-苯基丙酰胺与三丁基锡氢化物还原后，得到(3S,4S)-3-苄基-1-(叔丁基)-3,4-二甲基吡咯烷-2-酮，其立体中心与酰胺羰基相邻处的手性保留率约为80%。这种手性记忆被认为是通过从一个立体中心转移到一个轴，然后再从轴转移到一个新的立体中心而发生的。
• The absolute configurations of some aryl- and alkyl-substituted 3-phenylpropanoic acids
  作者：M. B. Watson、G. W. Youngson

  DOI：10.1039/j39680000258

  日期：——

  The configuration of (+)-2,3-diphenylpropanoic acid has been related to that of (R)-(–)-2-phenylpropanoic acid by converting both acids into (+)-1,2-diphenylpropane. The configuration of (+)-2-methyl-3-phenylpropanoic acid has been related to that of (R)-(+)-3-phenyl-2-(2-thienyl)propanoic acid by converting both acids into (+)-2-methyl-1-phenylhexane. (R)-(+)-3-Phenyl-2-(2-thienyl)propanoic acid has

  通过将两种酸都转化为（+）-1，2-二苯基丙烷，（+）-2,3-二苯基丙酸的构型与（R）-（–）-2-苯基丙酸的构型有关。通过将两种酸都转化为（+），（+）-2-甲基-3-苯基丙酸的构型与（R）-（+）-3-苯基-2-（2-噻吩基）丙酸的构型有关。 -2-甲基-1-苯基己烷。（R）-（+）-3-苯基-2-（2-噻吩基）丙酸也已还原为（-）-2-苄基己酸，从而确定了后者的构型。
• MICRO CHIRAL REGULATION CELLULOSE CHROMATOGRAPHY STATIONARY PHASE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：The Fourth Military Medical University

  公开号：US20160215070A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention discloses a cellulose derivative shown as formula (I), which is obtained as follows: the hydroxyl at position 6 of microcrystalline cellulose is protected with triphenylchloromethane, and then reacted with acyl chloride or isocyanate. After the protection of the hydroxyl at positions 2 and 3 of microcrystalline cellulose, triphenylmethyl is removed under acidic conditions to expose the hydroxyl at position 6. Finally, the hydroxyl at position 6 is chiral derivatized with amino acid acyl chloride or polypeptide acyl chloride, to obtain a micro chiral regulation cellulose derivative. The micro chiral regulation cellulose derivative thus obtained is coated onto the surface of a silica gel support, to form a chiral stationary phase, which is filled in a stainless steel column to form a chiral column for the separation of various different types of chiral compounds. The preparation method of the present invention is not only efficient and convenient, but also safe and reliable. The chiral column thus formed has stable performance, high separation efficiency, and is suitable for large scale production.

  本发明公开了一种纤维素衍生物，如式（I）所示，其制备方法如下：首先，使用三苯基氯甲烷保护微晶纤维素的6号位羟基，然后与酰氯或异氰酸酯反应。在保护微晶纤维素的2号位和3号位羟基后，使用酸性条件下去除三苯甲基，以暴露6号位羟基。最后，使用氨基酸酰氯或多肽酰氯对6号位羟基进行手性衍生，以获得微观手性调控纤维素衍生物。所得的微观手性调控纤维素衍生物被涂覆在硅胶支撑体表面上，形成手性固定相，填充在不锈钢柱中形成手性柱，用于分离各种不同类型的手性化合物。本发明的制备方法不仅高效便捷，而且安全可靠。因此形成的手性柱具有稳定的性能、高分离效率，适合大规模生产。
• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。