1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-methoxybenzene | 1042073-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(5-bromopent-1-ynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1042073-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: ZAHMGRXSGBUDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-methoxybenzene 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-(5-chloro-2-(6-(2-methoxyphenyl)hexyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874

文献信息

• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。
• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。
• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。
• Intramolecular C−H Alkenylation of<i>N</i>-Alkynylindoles:<i>Exo</i>and<i>Endo</i>Selective Cyclization According to the Choice of Metal Catalyst
  作者：Takanori Shibata、Takumi Baba、Hideaki Takano、Kyalo Stephen Kanyiva

  DOI：10.1002/adsc.201700107

  日期：2017.6.6

  The intramolecular reaction of 3‐acetyl‐N‐alkynylindoles proceeded via C−H bond cleavage at the C2 position. Iridium and rhodium catalysts selectively promoted 6‐exo‐dig and 7‐endo‐dig cyclization, respectively, and N‐fused tricyclic compounds were obtained.

  3-乙酰基-N-炔基吲哚的分子内反应是通过在C2位上的CH键断裂来进行的。铱和铑催化剂分别选择性地促进了6 exo- dig和7- endo- dig环化，并获得了N稠合的三环化合物。