8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1165-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-iodo-4',5,7-trimethoxyflavone；8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；8-Iod-5,7,4'-trimethoxy-flavon；8-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon；8-Jod-5,7,4'-trimethoxy-flavon；8-Iod-4',5,7-trimethoxyflavon；8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1165-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₅IO₅
• 分子量: 438.219
• InChiKey: IQMRCLWZANBISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium fluoride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polymer-Supported Anthracene and Its Application as a Dienophile Scavenger

  摘要：

  A polymer-supported anthracene has been prepared and employed as a dienophile scavenger in Diels-Alder cycloadditions.

  DOI：

  10.1021/ol036502+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-8-苯乙烯基黄酮合成新进展

  摘要：

  报道了合成新的 (E)-8-苯乙烯基黄酮的新途径。该方法涉及 8-碘黄酮和苯乙烯衍生物的区域选择性和立体选择性 Heck 交叉偶联反应。Heck 前体 8-碘黄酮是通过应用碘/二甲亚砜系统对 (E)-2'-羟基查耳酮进行有效的区域选择性一锅氧化环化-碘化反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380208

文献信息

• Discovery of Novel Apigenin–Piperazine Hybrids as Potent and Selective Poly (ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Huan Long、Xiaolong Hu、Baolin Wang、Quan Wang、Rong Wang、Shumeng Liu、Fei Xiong、Zhenzhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00735

  日期：2021.8.26

  potential target for the discovery of chemosensitizers and anticancer drugs. Amentoflavone (AMF) is reported to be a selective PARP-1 inhibitor. Here, structural modifications and trimming of AMF have led to a series of AMF derivatives (9a–h) and apigenin–piperazine/piperidine hybrids (14a–p, 15a–p, 17a–h, and 19a–f), respectively. Among these compounds, 15l exhibited a potent PARP-1 inhibitory effect

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。
• Synthesis and cytotoxic activities of 8- and 6-demethyleucalyptins
  作者：Ryuki Asakawa、Kanta Fuchiyama、Yunosuke Ishii、Keisuke Hosaka、Atsushi Kobayashi、Kei Shimazaki、Junki Nagasawa、Sayaka Tsuchida、Kazunari Ushida、Makoto Matsubayashi、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1093/bbb/zbac105

  日期：2022.8.24

  synthesized. The isolated compound was unambiguously determined to be 8-demethyleucalyptin by comparing its NMR data with those of the synthetic ones. Cytotoxic evaluation of 8- and 6-demethyleucalyptins revealed that only the former showed cytotoxicity against HCT116 and MRC-5 cells. The present study provides not only easy access to 8- and 6-demethyleucalyptins, but also their biological information

  植物中的次生代谢物会影响食草动物的健康，例如以高山植物的叶子和果实为食的日本岩雷鸟。因此，了解高山植物的次生代谢物及其生物活性对于保护日本岩雷鸟非常重要。我们从日本岩雷鸟赖以生存的 Kalmia procumbens 的叶子中分离出 C-甲基黄酮。虽然通过将其核磁共振（NMR）数据与报道的数据进行比较，推断其结构为8-去甲基桉树碱，但不能排除分离的化合物是6-去甲基桉树碱的可能性。因此，合成了两种异构体。通过将其核磁共振数据与合成的核磁共振数据进行比较，可以明确确定分离的化合物是 8-去甲基桉树碱。8-和 6-去甲基桉树素的细胞毒性评估表明，只有前者对 HCT116 和 MRC-5 细胞具有细胞毒性。本研究不仅提供了轻松获取 8-和 6-去甲基桉树素的途径，还提供了它们的生物学信息。
• Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration of Optically Pure 5,5''-Dihydroxy-4',4''',7,7''-tetramethoxy-8,8''-biflavone and Its Derivatives
  作者：Fang-Jie Zhang、Guo-Qiang Lin、Qi-Chen Huang

  DOI：10.1021/jo00125a031

  日期：1995.10

  Optically pure 5,5 ''-dihydroxy-4,4''',7,7 ''-tetramethoxy-8,8 ''-biflavone (1) and its dimethyl derivative 5 were synthesized for the first time. Resolution of the racemic (+/-)-1, prepared by a modified literature procedure, was performed via the formation and recrystallization of its (+)- and (-)-camphorsulfonate 6. Hydrolysis of the (+)- or (-)-camphorsulfonate 6 afforded optically pure (+)- or (-)-1, which was then methylated to give (+)- or (-)-5. The absolute configurations of(+)-1 and (-)-1, assigned as (aR) and (aS), respectively, were confirmed in an unambiguous manner by X-ray single crystal analysis and from their CD spectra.
• Nakazawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 748,749
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——
• Agil, Mohammad; Rahman, Wasiur; Hasaka, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 1389 - 1392
  作者：Agil, Mohammad、Rahman, Wasiur、Hasaka, Noriko、Okigawa, Masayoshi、Kawano, Nobusuke

  DOI：——

  日期：——