2-methylphenyl methyl selenide | 1528-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenyl methyl selenide
• 英文别名: o-methylphenyl methyl selenide；methyl(o-tolyl)selane；methyl 2-tolyl selenide；2-Methyl methylselenobenzene；1-methyl-2-methylselanylbenzene
• CAS: 1528-88-7
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: VHTDSPDMHQFDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl methyl selenide 在 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(o-tolyl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 碘甲烷 在 selenium 、 sodium 作用下， 生成 2-methylphenyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Direct (one pot) synthesis of organoselenium and organotellurium compounds from the metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a056

文献信息

• Reductive Cleavage of the Se–Si Bond in Arylselenotrimethylsilanes: Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Selenides†
  作者：Songlin Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a709124i

  日期：——

  Arylselenotrimethylsilanes are reduced by samarium diiodide to yield samarium areneselenolates, which react with alkyl halides to give unsymmetrical selenides.

  芳基硒代三甲基硅烷被二碘化钐还原，生成芳烃硒酸钐，后者与卤代烷反应生成不对称的硒化物。
• Radical Cations of Aromatic Selenium Compounds: Role of Se···X Nonbonding Interactions
  作者：Beena G. Singh、Elizabeth Thomas、Shilpa N. Sawant、Kohei Takahashi、Kenchi Dedachi、Michio Iwaoka、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1021/jp405798h

  日期：2013.9.26

  ring. To test the assumption if aromatic selenides having Se···X nonbonding interactions can show different types of radical cations, we have performed pulse radiolysis studies of three structurally related aromatic selenium compounds and the results have been substantiated with cyclic voltammetry and quantum chemical calculations. The three aromatic selenium compounds have functional groups like −CH2N(CH3)2

  脂肪族硒化合物中以硒为中心的自由基阳离子通过与附近的杂原子形成单体自由基或与母体分子的硒原子形成二聚体自由基形成两个中心三电子（2c-3e）半键来稳定。芳香族硒化合物中的这类自由基通常会通过自旋密度沿芳香环的离域而稳定为单体。为了检验具有Se···X非键相互作用的芳族硒化物是否可以显示不同类型的自由基阳离子的假设，我们对三种结构相关的芳族硒化合物进行了脉冲辐射分解研究，其结果已通过循环伏安法和量子化学计算得到证实。三种芳香族硒化合物具有-CH 2等官能团在-SeCH 3部分的邻位的N（CH 3）2（1），-CH 2 OH（2）和-CH 3（3）。这些化合物的Se··X非键相互作用的能量（E nb）的顺序为1（Se··N）> 2（Se··O）> 3（Se··H）。自由基阳离子，1 •+ ，2 •+和3 •+通过的单电子氧化制作1，2和3通过radiolytically产生• OH和Br 2 •–自由基。1
• Photoinduced One-Electron Oxidation of Aromatic Selenides: Effect of the Structure on the Reversible Dimerization Reaction
  作者：Lydia M. Bouchet、Juan E. Argüello

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00684

  日期：2018.5.18

  oxidation of alkyl aryl selenides was studied by means of laser flash photolysis (355 nm). Quenching of the sensitizers in their excited state leads to selenide radical cation in the presence of selenium derivatives. The π-type dimer of methyl phenyl selenide radical cation was detected at 630 nm at expenses of the monomeric radical cation (530 nm). The effect of modification of the aryl and alkyl substituents

  借助激光闪光光解（355 nm）研究了烷基芳基硒化物的光化学单电子氧化。在硒衍生物的存在下，敏化剂处于激发态的淬灭会导致硒化物自由基阳离子。在630 nm处检测到了甲基苯基硒化物自由基阳离子的π型二聚体，而单体自由基阳离子（530 nm）却被检测到了。还研究了芳基和烷基取代基的修饰作用，结果表明二聚体的形成取决于取代基的电子性质和位阻。两种作用，即烷基部分空间位阻的增加或在稳定自由基阳离子的芳族取代基中存在强电子供体基团，均可以防止二聚体的形成。
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182
  作者：Marziano,N.、Passerini,R.

  DOI：——

  日期：——