2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1429896-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1429896-37-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: IWSVRYZKPDIHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 、 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到2-(4-acetamidobenzyl)-2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化C（sp3）-H键与芳基卤化物的螯合辅助直接芳基化。

  摘要：

  在这项工作中，我们通过8-氨基喹啉部分的双齿螯合辅助，公开了脂肪酸衍生物与芳基碘化物/溴化物的镍催化未活化的β-C（sp（3））-H键芳基化。这些初步结果表明未激活的C（sp（3））-H键芳基化的镍金属的固有催化潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc00716f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation

  摘要：

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ja402806f

文献信息

• Iron/Zinc-Co-catalyzed Directed Arylation and Alkenylation of C(sp³)–H Bonds with Organoborates
  作者：Laurean Ilies、Yuki Itabashi、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02927

  日期：2017.1.6

  An iron(III) salt, (Z)-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene or its electron-rich congener, (Z)-1,2-bis[bis(4-methoxyphenyl)phosphine]ethene, and a zinc(II) salt catalyze the arylation, heteroarylation, and alkenylation of propionamides possessing an 8-quinolylamide group with organoborate reagents in the presence of 1,2-dichlorobutane as oxidant at 70 °C. Stoichiometric experiments provided evidence for

  铁（III）盐，（Z）-1,2-双（二苯基膦基）乙烯或其富电子同源物，（Z）-1,2-双[双（4-甲氧基苯基）膦]乙烯和锌（II）盐在70°C下以1,2-二氯丁烷为氧化剂，用有机硼酸盐试剂催化具有8-喹啉酰胺基的丙酰胺的芳基化，杂芳基化和烯基化反应。化学计量学实验提供了证据证明有机铁（III）物种是C–H活化和C–C键形成的关键中间体。
• β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Arimasa Matsumoto、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja402806f

  日期：2013.4.24

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.
• Nickel-catalyzed chelation-assisted direct arylation of unactivated C(sp³)–H bonds with aryl halides
  作者：Mingliang Li、Jiaxing Dong、Xiaolei Huang、Kaizhi Li、Qian Wu、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc00716f

  日期：——

  this work, we have disclosed the nickel-catalyzed unactivated beta-C(sp(3))-H bond arylation of aliphatic acid derivatives with aryl iodides/bromides via bidentate chelation-assistance of an 8-aminoquinoline moiety. These preliminary results indicate the intrinsic catalytic potential of nickel metal for unactivated C(sp(3))-H bond arylation.

  在这项工作中，我们通过8-氨基喹啉部分的双齿螯合辅助，公开了脂肪酸衍生物与芳基碘化物/溴化物的镍催化未活化的β-C（sp（3））-H键芳基化。这些初步结果表明未激活的C（sp（3））-H键芳基化的镍金属的固有催化潜力。