4,5-diphenylacephenanthrylene | 60300-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylacephenanthrylene
• 英文别名: 4,5-Diphenylacephenanthrylene
• CAS: 60300-72-3
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: MSOYMBNWCZGJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylacephenanthrylene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到菲并[9,10-e]醋菲烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的带有炔烃的9-卤菲环的合成：对苯二酚基衍生物的合成，结构分析和性质

  摘要：

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4

  DOI：

  10.1002/chem.201405763
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium pivalate 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,5-diphenylacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双（2-联苯基）乙炔向位阻苯乙炔的二聚反应

  摘要：

  2,2''-（1,2-乙炔二基）双-1,1'-联苯在Pd / C / TMS-Cl的均相（非均相）催化下的反应导致二聚化并进一步形成五-和-六元环。乙炔的空间需求阻止了[2 + 2 + 2]环加成反应，但为替代反应铺平了道路。通过形成意外的平面对苯乙炔，该系统避免了空间污染。探索了合成范围和要求，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01334

文献信息

• Laarhoven; Cuppen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 165
  作者：Laarhoven、Cuppen

  DOI：——

  日期：——
• Laarhoven,W.H.; Cuppen,T.J.H.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976, vol. 95, p. 165 - 168
  作者：Laarhoven,W.H.、Cuppen,T.J.H.M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Annulation of 9-Halophenanthrenes with Alkynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Acephenanthrylene-Based Derivatives
  作者：En-Chih Liu、Min-Kuan Chen、Jen-Yi Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201405763

  日期：2015.3.16

  synthetic protocol can also be utilized in annulations with several π‐extended bromoarenes, such as 7‐bromo[5]helicene, 5‐bromo[4]helicene, 9‐bromoanthracene, 3‐bromoperylene, and 3‐bromofluoranthene, to give the corresponding annulated products in moderate to good yields (51–86 %; 6 examples). Similarly, bromocorannulene produced highly curved 1,2‐disubstituted cyclopentacorannulenes. Reactions of

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4
• Palladium-Catalyzed Dimerization of Bis(2-biphenylyl)acetylene toward Sterically Hindered Acephenanthrylene
  作者：Maximilian Ackermann、Jan Freudenberg、Daniel Jänsch、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01334

  日期：2018.7.6

  reaction of 2,2′′-(1,2-ethynediyl)bis-1,1′-biphenyl under homogeneous (heterogeneous) catalysis with Pd/C/TMS-Cl results in a dimerization and the additional formation of five- and six-membered rings. The steric demand of the acetylene prevents a [2 + 2 + 2] cycloaddition, but paves the way toward an alternative reaction. By the formation of an unexpected planar acephenanthrylene, the system avoids steric

  2,2''-（1,2-乙炔二基）双-1,1'-联苯在Pd / C / TMS-Cl的均相（非均相）催化下的反应导致二聚化并进一步形成五-和-六元环。乙炔的空间需求阻止了[2 + 2 + 2]环加成反应，但为替代反应铺平了道路。通过形成意外的平面对苯乙炔，该系统避免了空间污染。探索了合成范围和要求，并提出了反应机理。