3,4-methylenedioxy-8-methoxyphenanthrene-1,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1294495-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-8-methoxyphenanthrene-1,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 8-methoxynaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1294495-56-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: KNDVOQOKANAOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-8-methoxyphenanthrene-1,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到papilistatin
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Papilistatin

  摘要：

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01214a
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 亚硝酸正戊酯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-8-methoxyphenanthrene-1,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Papilistatin

  摘要：

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01214a

文献信息

• First total synthesis of Papilistatin
  作者：Meng Wu、Ling Li、An-Zheng Feng、Bo Su、De-min Liang、Yu-xiu Liu、Qing-min Wang

  DOI：10.1039/c0ob01214a

  日期：——

  Papilistatin has been isolated recently and found to have good anticancer and antibacterial activity. Papilistatin is a unique phenanthrene-1,10-dicarboxylic acid. The first total synthesis of papilistatin is described here with radical cyclisation as the key step.

  Papilistatin最近被分离出来，发现具有良好的抗癌和抗菌活性。Papilistatin是一种独特的菲南烃-1,10-二羧酸。这里描述了papilistatin的首次总合成，关键步骤是自由基环化反应。