methyl 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate | 512776-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 512776-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₅S
• 分子量: 276.286
• InChiKey: KCKSHSGPFNASCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 methyl 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for making bicalutamide and intermediates thereof

  摘要：

  Bicalutamide及/或其中间体是通过使用对氟苯磺酸盐作为试剂制备的。

  公开号：

  US20040068135A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Boronic Acids and DABSO: A Redox-Neutral, Phosphine-Free Transformation
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201508370

  日期：2016.1.11

  redox‐neutral palladium(II)‐catalyzed conversion of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids into sulfinate intermediates, and onwards to sulfones and sulfonamides, has been realized. A simple Pd(OAc)2 catalyst, in combination with the sulfur dioxide surrogate 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), is sufficient to achieve rapid and high‐yielding conversion of the boronic acids into the

  已经实现了氧化还原中性钯（II）催化的芳基，杂芳基和烯基硼酸到亚磺酸盐中间体的转化，然后再转化为砜和磺酰胺。简单的Pd（OAc）2催化剂与二氧化硫替代1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）结合使用，足以实现硼酸的快速高产转化率变成相应的亚磺酸盐。然后，基于C或N的亲电试剂的加入可以在一锅，两步过程中分别转化为砜和磺酰胺。
• US7186854B2
  申请人：——

  公开号：US7186854B2

  公开（公告）日：2007-03-06