1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)ethanone | 1452129-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(oxan-2-yl)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-(oxan-2-yl)ethanone
• CAS: 1452129-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: JWDSCEWEALBYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 对氯苯乙酮 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrahydropyran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化脱氢交叉偶联反应

  摘要：

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.085

文献信息

• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制
• Copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine
  作者：Xing-Fen Huang、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.085

  日期：2013.10

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine has been developed. Under the catalysis of CuBr2 and in the presence of pyrrolidine, either tetrahydrofuran 2a or tetrahydropyran 2b can react smoothly with a series of methyl aryl ketones 1a–m to give desired coupling products 3aa–mb using TBHP as an oxidant. The advantages

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。