2-thiomorpholinobenzo[d]oxazole | 1439378-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-thiomorpholinobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Thiomorpholin-4-yl-1,3-benzoxazole；2-thiomorpholin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1439378-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: GQYOBPIDDWUOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-thiomorpholinobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基唑衍生物的便捷一锅合成

  摘要：

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316868

文献信息

• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。
• The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions
  作者：Ya Zhou、Zhiqing Liu、Tingting Yuan、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules22040576

  日期：——

  A facile, green, and efficient method for the direct oxidative amination of benzoxazoles using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and gave the desirable 2-aminobenzoxazoles with good to excellent yields (up to 97%). The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be easily recycled and reused with similar efficacies for at least four cycles.

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。
• Cu^II/H-USY as a regenerable bifunctional catalyst for the additive-free C–H amination of azoles
  作者：Mickaël Henrion、Simon Smolders、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9cy02153a

  日期：——

  The use of the bifunctional Cu^II/H-USY catalyst for the direct amination of azoles under air and without additives has been disclosed.

  使用双功能Cu^II/H-USY催化剂在空气中且无添加剂的条件下，已经公开了对唑类化合物进行直接胺化的方法。
• Synthesis of aminobenzoxazoles via simple, clean and efficient electrochemical redox reactions
  作者：Tanay Ghoshal、Vishal Nagar、Adilakshmi Vutla、Sharadsrikar Kotturi、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.054

  日期：2019.1

  An efficient single step process for the construction of pharmaceutically relevant substituted aminobenzoxazoles have been described in this report. Various electrodes and electrolytes combinations have been carried out to harvest optimum coupling results. The presented CN bond formation reaction methodology has applied for the synthesis of biologically active compounds. This methodology saves reaction

  在该报告中已经描述了构建药学上相关的取代的氨基苯并恶唑的有效的单步方法。已经进行了各种电极和电解质的组合以获取最佳的耦合结果。提出的C N键形成反应方法已应用于生物活性化合物的合成。与传统的功能化反应相比，该方法节省了反应步骤。