2-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)benzo[d]oxazole | 1126639-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)benzoxazole；2-(4-Tert-butylcyclohexen-1-yl)-1,3-benzoxazole；2-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1126639-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: QETZYDGVCUYLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-tert-butylcyclohex-1-enyl tosylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到2-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳烃与甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的直接芳基化

  摘要：

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.200804517

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Catalytic Direct C2-Alkenylation of Oxazoles at Parts per Million Levels of Palladium/PhMezole-Phos Complex
  作者：Wai Chung Fu、Yong Wu、Chau Ming So、Shun Man Wong、Aiwen Lei、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02619

  日期：2016.10.21

  ligand candidate to facilitate this reaction. Significantly, the method is scalable and exhibits excellent substrate tolerance. Highly sterically hindered substrates and small vinyl tosylate can be coupled successfully. Moreover, our method enables a rapid diversification of oxazole-based C^N ligands which can be readily derived into new group 9 organometallic compounds.

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。