biphenyl-3-yl pivalate | 1204517-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-3-yl pivalate
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-3-yl pivalate；(3-Phenylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate；(3-phenylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1204517-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QVTQPSKYXXUIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-3-yl pivalate 、 戊基溴化锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到3-pentyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化酯的C–O键断裂烷基化：通过官能化烷基链直接取代酯部分

  摘要：

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00941
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 biphenyl-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的C-H活化/苯酚酯的芳基-芳基偶联

  摘要：

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja909818n

文献信息

• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• A Polystyrene-Cross-Linking Bisphosphine: Controlled Metal Monochelation and Ligand-Enabled First-Row Transition Metal Catalysis
  作者：Tomohiro Iwai、Tomoya Harada、Hajime Shimada、Kiichi Asano、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02988

  日期：2017.3.3

  bisphosphine monochelation to transition metals under conditions where homogeneous ligands may form bischelated single metal complexes or multinuclear complexes. PS-DPPBz showed high ligand performance in first-row transition metal catalysis, enabling challenging molecular transformations that were not possible through the screening of existing homogeneous ligands. In the Ni-catalyzed amination of aryl

  通过将4-叔丁基苯乙烯作为单体与四乙烯基化的1,2-双（二苯基膦基）苯（DPPBz）作为4倍交联剂之间的自由基乳液共聚反应，合成了聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz 。DPPBz双膦部分在交联网络有机聚合物的分支点处的位置允许受控的双膦单螯合在均相配体可形成双螯合的单金属络合物或多核络合物的条件下过渡金属。PS-DPPBz在第一行过渡金属催化中显示出高配体性能，可实现挑战性的分子转化，而这是通过筛选现有均相配体无法实现的。在镍-催化的芳基氯的胺化Ñ-烷基取代的伯胺，底物范围已扩大到包括2，6-二取代的芳基氯和N-叔烷基取代的伯胺。PS-DPPBz可有效用于Ni催化的1,3-唑与单环芳基新戊酸酯之间的C–H / C–O偶联，在已报道的基于1,2-双（二环己基膦基）乙烷的均相催化体系中，其反应性较差（DCYPE）。在铜或钴催化的烯烃加氢硼化反应中也证明了聚合物交联策略的有用性。
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2774923B1

  公开（公告）日：2016-05-18