7,10-dimethyl-2-nitrodibenz<1,4>oxazepin-11(10H)-one | 135810-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,10-dimethyl-2-nitrodibenz<1,4>oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 7,10-dimethyl-2-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；2-nitro-7,10-dimethyldibenz[b,f][1,4]-oxazepin-11(10H)-one；2,5-dimethyl-8-nitrobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 135810-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: ZEOKQBDTTCQLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethyl-2-nitrodibenz<1,4>oxazepin-11(10H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-Cyano-7,10-dimethyl-dibenz(b,f)(1,4)oxazepin-11-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。2.三环吡啶并苯并x庚酮和二苯并x并酮。

  摘要：

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00088a027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 7,10-dimethyl-2-nitrodibenz<1,4>oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。2.三环吡啶并苯并x庚酮和二苯并x并酮。

  摘要：

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00088a027

文献信息

• Metal-Free Diaryl Etherification of Tertiary Amines by <i>Ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization for Synthesis of Dibenzoxazepines and -ones
  作者：Vellekkatt Jamsheena、Chikkagundagal K. Mahesha、M. Nibin Joy、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03328

  日期：2017.12.15

  A phenyliodine(III) diacetate mediated umpolung reactivity of the tertiary amines with suitably substituted o-hydroxybenzyl and phenyl groups is exploited to facilitate o-C(sp2)–H functionalization to afford diaryl ethers. The presence of an o-CHO and secondary amine functionalities in the resulting diaryl ether, generated in situ, were utilized for synthesis of dibenzoxazepines and dibenzoxazepinones

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。
• Dibenz[b,f][1,4]oxazepin(and thiazepin)-11(10H)-ones and-thiones and
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05571806A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Disclosed is the use of dibenz[b,f][1,4]oxazepin (or thiazepin)-11(10H)-ones and -thiones in the prevention and treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection.

  本发明涉及使用二苯并[b,f][1,4]噁唑啉（或噻唑啉）-11（10H）-酮和-硫酮在预防和治疗艾滋病、ARC以及与HIV感染相关的相关疾病中的应用。
• Use of dibenz[b,f][1,4]oxazepin (and thiazepin)-11(10H)-ones and -thiones in the preparation of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of aids
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0419861A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Disclosed is the use of dibenz[b,f] [1,4]oxazepin (or thiazepin) -11(10H) -ones and -thiones in the prevention and treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection.

  所公开的是二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓（或硫氮杂卓）-11(10H) -酮和硫酮在预防和治疗艾滋病、ARC 和与 HIV 感染有关的相关疾病中的用途。
• US5571806A
  申请人：——

  公开号：US5571806A

  公开（公告）日：1996-11-05
• Novel non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. 2. Tricyclic pyridobenzoxazepinones and dibenzoxazepinones
  作者：Janice M. Klunder、Karl D. Hargrave、MaryAnn West、Ernest Cullen、Kollol Pal、Mark L. Behnke、Suresh R. Kapadia、Daniel W. McNeil、Joe C. Wu、Grace C. Chow、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm00088a027

  日期：1992.5.1

  Dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones (III), pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-6(5H)-ones (IV), and pyrido[2,3-b]- [1,5]benzoxazepin-5(6H)-ones (V) were found to inhibit human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase with IC50 values as low as 19 nM. A-ring substitution has a profound effect on activity, with appropriate substituents at the positions ortho and para to the lactam nitrogen providing

  Dibenz [b，f] [1,4] oxazep​​in-11（10H）-ones（III），吡啶基[2,3-b] [1,4] benzoxazep​​in-6（5H）-ones（IV）和pyrido发现[2,3-b]-[1,5]苯并x庚因-5（6H）-ones（V）抑制人免疫缺陷病毒1型逆转录酶，IC50值低至19 nM。A-环取代对活性具有深远的影响，内酰胺氮邻位和对位的适当取代基可显着增强效能。C形环的替代通常对活性是中性的或有害的。尽管通常在内酰胺羰基间位的C-环氨基取代基对活性是有益的，但是当A-环被最佳取代时，它基本上没有作用。像双吡啶二氮杂酮尼维拉平一样，化合物III-V对HIV-1 RT具有特异性，