5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)benzoic acid | 77265-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)benzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-pyrrolidino-benzoic acid；5-Chloro-2-pyrrolidin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 77265-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: LEMIJOINGPOVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  392.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)benzoic acid 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-[(5-Chloro-2-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)amino]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-吡咯烷-1-基-苯甲酸 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-chloro-2-(1-pyrrolidinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349

文献信息

• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• Carbonsäure-Derivate, deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0023569A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Neue Carbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel und neue 2-Amino-benzoesäure-Derivate der allgemeinen Formel worin R, R, bis R4, X, Y und Z die in Patentanspruch 1 sowie Rs-R, und W die in Patentanspruch 14 angegebene Bedeutung haben, und deren Säureadditionssalze, welche eine Wirkung auf den Stoffwechsel aufweisen. Außerdem stellen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel la sowie die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Amino-oder Cyanogruppe bedeutet, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel I dar, welche insbesondere blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und la können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  通式的新羧酸衍生物 和通式 2-氨基苯甲酸新衍生物 其中R、R至R4、X、Y和Z如权利要求1中所定义，Rs-R和W如权利要求14中所定义，以及它们对新陈代谢有影响的酸加成盐。此外，通式 la 的新化合物和通式 I 的化合物（其中 Z 表示氢原子或卤素原子、硝基、氨基或氰基）是制备通式 I 的其他化合物的有价值的中间体，这些化合物尤其具有降血糖作用。 通式 I 和 la 的化合物可通过类似化合物的常规方法制备。
• GRISS, G.;SAUTER, R.;GRELL, W.;HURNAUS, R.;EISELE, B.;KAHLING, J.
  作者：GRISS, G.、SAUTER, R.、GRELL, W.、HURNAUS, R.、EISELE, B.、KAHLING, J.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-benzoesäure-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel oder Zwischenprodukte
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0063826B1

  公开（公告）日：1984-12-05